- Пропеновая кислота
-
Акриловая кислота 
Общие Химическая формула СН2=СН–СООН Эмпирическая формула C3H4O2 Молярная масса 72,06 г/моль Физические свойства Плотность вещества 1.051 г/см³ Состояние (ст. усл.) жидкость Термические свойства Температура плавления 13 °C Температура кипения 141 °C Температура вспышки 68 °C Энтальпия (ст. усл.) -384,09 кДж/моль Удельная теплота парообразования 37,24 Дж/кг Удельная теплота плавления 11,16 Дж/кг Химические свойства pKa 4.25 Растворимость в воде смешивается г/100 мл Классификация номер CAS 79-10-7 Токсикология Токсичность сильный ирритант Акриловая кислота (пропеновая кислота, этенкарбоновая кислота) СН2=СН–СООН – простейший представитель одноосновных непредельных карбоновых кислот. Бесцветная жидкость с резким запахом, растворима в воде, диэтиловом эфире, этаноле, хлороформе. Легко полимеризуется с образованием полиакриловой кислоты. С другими мономерами образует сополимеры.
Содержание
Синтез
Сейчас применют парофазное окисление пропилена кислородом воздуха на висмутовых, кобальтовых или молибденовых катализаторах.
СН2=СН–СН3 + O2 → СН2=СН–СООН
Раньше использовалась реакция ацетилена, оксида углерода (II) и воды:
СН≡СН + СО + Н2О → СН2=СН–СООН
или кетена с формальдегидом.
СН2=С=О + H2C=O → СН2=СН–СООН
Компанией Rohm and Haas разрабатывается технология синтеза акриловой кислоты из пропана.
Химические свойства
Акриловая кислота образует соли, хлорангидрид, ангидриды, сложные эфиры, амиды и пр. Она вступает в реакции присоединения, характерные для этиленовых углеводородов. При действии амальгамы натрия в водном растворе и гидрировании в жидкой фазе в присутвии Ni, Pt, Pd в пропионовую кислоту. Присоединение протонных кислот, воды и NH3 происходит против правила Марковникова с образованием замещенных производных. Как диенофил акриловая кислота участвует в диеновом синтезе. Конденсируется с солями арилдиазония (реакция Меервейна):
n-ClC6H4N2Cl + СН2=СНСООН n-СlС6Н4СН=СНСООН + НСl + N2.
При УФ-облучении или в кислых водных растворах (рН=1), а также присутствии инициаторов полимеризации образует полиакриловую кислоту ([—СН2—СН(СООН)—]n).
Применение
Для предотвращения полимеризации при хранении добавляют ингибитор-гидрохинон. Перед использованием перегоняют с особой осторожностью - возможна взрывоподобная полимеризация.
Акриловая кислота и ее производные используются при производстве акриловых эмульсий для лакокрасочных материалов, пропитки тканей и кожи, в качестве сырья для полиакрилонитрильных волокон и акрилатных каучуков, строительных смесей и клеев. Значительная часть акриловой кислоты используется так же при производстве суперабсорбентов. В производстве полимеров широко применяют сложные эфиры акриловой и метакриловой кислот, главным образом метиловые эфиры: метилакрилат и метилметакрилат.
Безопасность
Акриловая кислота сильно раздражает кожные покровы. Раздражает слизистую оболочку глаз (порог раздражающего действия 0,04 мг/л). При попадании в глаза вызывает сыльные ожоги роговицы глаза и может вызвать необратимые повреждения. Вдыхание паров может вызвать раздражение дыхательных путей, головную боль,при больших концентрациях или экспозиции - отёк лёгких. Хотя наличие запаха ещё не означает какой либо угрозы здоровью, необходим мониторинг воздуха. ПДК 5 мг/м3
Примечания
- Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. I, N.Y.-[a.o.], 1978, p. 330-54. А. В. Девекки.
- Рабинович В.А., Хавин З.Я. "Краткий химический справочник" Л.: Химия, 1977 стр. 121
См. также
Wikimedia Foundation. 2010.
