Трифенилметан

Трифенилметан
Общие
Химическая формула	C19H16
Физические свойства
Молярная масса	244.33 г/моль
Плотность	1.014 г/см³
Термические свойства
Температура плавления	92-94 °C
Температура кипения	359 °C
Классификация
Рег. номер CAS	519-73-3
SMILES	c1ccccc1C(c2ccccc2)c3ccccc3

Трифенилметан — углеводород, производное метана, в котором три из четырех атомов водорода заменены фенильными радикалами. Это бесцветное твердое вещество растворимо в неполярных органических жидкостях, но не в воде. Радикалом трифенилметана ((C₆H₅)₃C-) является тритил. Трифенилметановая группа также входит в состав трифенилметановых красителей.

Методы синтеза

• По реакции Фриделя-Крафтса из хлороформа и бензола в присутствии хлорида алюминия:

3C₆H₆ + CHCl₃ → (C₆H₅)₃CH + 3HCl

• Из тетрахлорметана и бензола в присутствии хлорида алюминия с последующим разложением аддукта разбавленной соляной кислотой^[1].:

3 C₆H₆ + CCl₄ + AlCl₃ → Ph₃CCl·AlCl₃

Ph₃CCl·AlCl₃ + HCl → Ph₃CH

• Из бензилиденхлорида и бензола в присутствии хлорида алюминия (бензилиденхлорид получается в результате реакции бензальдегида и хлорида фосфора(V))

Кислотность

pKa водорода при метановом атоме углерода составляет около 31, таким образом трифенилметан является более сильной CH-кислотой, чем большинство углеводородов, поскольку анион стабилизируется делокализацией заряда на трех фенильных кольцах. Трифенилметиланион окрашен в интенсивный красный цвет. Трифенилметилнатрий может быть получен из тритилхлорида и натрия^[2], и широко применялся в органическом синтезе до популяризации бутиллития.

Трифенилметановые красители

Это, к примеру, бромкрезоловый зеленый:

или малахитовый зеленый:

Примечания

1. ↑ Синтезы органических препаратов. Сборник 1. Москва, Иностранная Литература, 1949, стр. 423
2. ↑ Синтезы органических препаратов. Сборник 2. Москва, Иностранная Литература, 1949, стр. 481