Реакция Соногашира

Реакция Соногашира — именная реакция в органической химии, присоединение галогеналканов к терминальным алкинам. Данная реакция была впервые проведена Кенкичи Соногашира и Нобуе Хогихара в 1975 году.

Катализаторы

Для проведения реакции необходимы два катализатора: комплекс палладия (0) и галогенид меди (I). Палладиевый комплекс активирует галогеналкан путём окислительного присоединения к связи галоген-углерод. Часто для реакции используются фосфиновые комплексы палладия, такие как тетракис(трифенилфосфин)палладий(0). Для катализа могут быть также использованы комплексы палладия (II), который в присутствии субстрата-восстановителя переходит в активную для катализа форму комплекса палладия (0).

В процессе реакции галогенид меди (I) реагирует с терминальным алкином с образованием алкинида меди (I).

Условия

Реакция должна проводиться в основной среде для нейтрализации галогеноводорода, образующегося как побочный продукт. В связи с этим используются такие растворители как триэтиламин и диэтиламин, но также может быть использован и ДМФА. Другие основания используются реже.

Реакцию Соногашира следует проводить в атмосфере инертного газа, так как комплексы палладия (0) легко окисляются в присутствии кислорода воздуха.

Разработаны также стабильные на воздухе палладиевые катализаторы, которые позволяют проводить реакцию без применения атмосферы инертного газа.

Механизм

Механизм реакции ещё не изучен до конца, но упрощенно его можно представить в следующем виде:

Для улучшения этой статьи желательно?: Найти и оформить в виде сносок ссылки на авторитетные источники, подтверждающие написанное. Исправить статью согласно стилистическим правилам Википедии.