Ацетилендинитрил

Ацетилендинитрил
Общие
Систематическое наименование	Ацетилендинитрил
Химическая формула	С4N2
Физические свойства
Состояние (ст. усл.)	жидкое
Отн. молек. масса	76,058 а. е. м.
Молярная масса	76,057 г/моль
Плотность	число г/см³
Термические свойства
Температура плавления	20,5—21 °C
Температура кипения	76—76,5 °C
Температура разложения	число
Тройная точка	? K (? °C), ? Па
Критическая точка	? K (? °C), ? Па
Молярная теплоёмкость (ст. усл.)	+533,82 Дж/(моль·К)
Химические свойства
Растворимость в воде	число
Классификация
Рег. номер CAS	Номер по CAS
SMILES	N#CC#CC#N

Ацетилендинитрил — иначе субнитрид углерода, дицианоацетилен C₄N₂, представляет собой бесцветное вещество способное легко растворяться в углеводородах.

Получение

1) дегидратация диамида ацетилендикарбоновой кислоты фосфорным ангидридом (Р₂О₅).

2) Из цианида натрия, сероуглерода и фосгена.

3) При пиролизе дициандиазометана при 220 градусах Цельсия образуется некоторое количество дицианацетилена.

Физические свойства

Ацетилендинитрил являясь эндотермичным химическим соединением способен к разложению со взрывом при нагревании.

• Молекулярный вес: 76,057грамм/моль.
• Температура плавления: 20,5—21°C
• Температура кипения: 76—76,5°C
• Температура критическая:
• Температура начала разложения:
• Плотность:
• Плотность критическая:
• Теплота образования: +533,82 кДж/моль(7,0019Мдж/кг, 1672,37 ккал/кг).
• Теплота сгорания в кислороде:

//-->

Химические свойства

Важнейшим химическим свойством ацетилендинитрила, используемое на практике, является способность последнего очень легко вступать в реакции циклоприсоединения. Это вещество является одним из самых реакционноспособных диенофилов в реакции Дильса-Альдера, наряду с тетрацианэтиленом и др.

При сгорании в смеси с кислородом способен развивать очень большую температуру. Будучи подожжен на воздухе, горит красным коптящим пламенем с зелено-фиолетовой каймой. Температура сгорания ацетилендинитрила в кислороде по разным оценкам от 4988 °C до 5013 °C. Температура сгорания ацетилендинитрила зафиксирована в книге рекордов Гиннеса как одна из наиболее высоких достижимых при сгорании топлива температур.^[1] В то же время имелись неоднократные указания на то, что при сгорании ацетилендинитрила в атмосфере озона температура может доходить до 5700 °C.

Применение

Ограничено применяется для получения сверхвысоких температур в качестве горючего.

Удельный импульс и температура сгорания ракетного топлива ацетилендинитрил — окислитель:

Удельный импульс и температура сгорания ракетного топлива ацетилендинитрил — окислитель:

Окислитель	Удельный импульс	Температура сгорания °С	Плотность топлива г/см3
Перекись водорода	350 сек	3257 °C	1,3
Четырехокись азота	261 сек	4034 °C	1,24
Трехфтористый хлор	325 сек	3404 °C	1,62
Кислород	310 сек	5013 °C

Литература

• Зильберман Е. Н., Реакции нитрилов, М., 1972.
• 1972; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 3, М., 1982, с. 677-92;
• The Chemistry of cyanogroup, ch. 9, N. Y., 1970, p. 423-638;
• Gmelin's Handbuch der anorganiscben Chenrie, 8 Aufl., Bd 14, 1976, S. 107-15; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 6, N. Y., 1978, p. 625-33.

Примечания

1. ↑ Температурные Рекорды