Аминофеназон

Аминофеназон (Aminophenazonum)
Химическое соединение
ИЮПАК	4-диметиламино-1,5-диметил- 2-фенилпиразол-3-он[1]
Брутто- формула	C13H17N3O
CAS	58-15-1
PubChem	6009
Классификация
Фарм. группа	Ненаркотические анальгетики, включая нестероидные и другие противовоспалительные средства
АТХ	N02BB03
Лекарственные формы
препарат в России не зарегистрирован (по состоянию на 18.03.2008)[2]
Торговые названия
«Амидопирин», «Пирамидон»[3]

Аминофеназо́н (лат. Aminophenazonum) — лекарственное средство, анальгетик и антипиретик из группы пиразолонов, обладающий анальгетическим, противовоспалительным и жаропонижающим действием, однако при применении этого препарата имеется риск развития агранулоцитоза.

В связи с наличием серьёзных побочных эффектов аминофеназон во многих странах, в том числе и в России, изъят из обращения.

Аминофеназон сейчас используется в качестве неинвазивного диагностического средства метаболитической активности цитохрома P-450 в печени, при проведении дыхательного теста с радиоактивно мечеными молекулами препарата.

Свойства

Белые кристаллы или белый кристаллический порошок без запаха, слабогорького вкуса, медленно растворим в воде (1:20), легко растворим в этаноле (1:2).

История создания

В 1893 г. немецкий химик Фридрих Штольц, синтезировал болеутоляющее средство антипирин; небольшое изменение в его молекуле (замена метильного радикала на диметиламиногруппу) дала более сильное средство, амидопирин. Интересно, что "изомеризация" этого названия, проще — перестановка в нем букв, дала более известное название — пирамидон. Всего через несколько лет, распространившись по всему миру, это лекарство начало приносить своему создателю баснословные прибыли и находилось в продаже до конца 70-х годов ХХ в.

Лишь после того, как стало известно о способности одного из компонентов этого лекарства — аминофеназола — образовывать в организме канцерогенный нитрозоамин^[4] , популярность пирамидона стала слабеть, а когда оказалось, что в ряде случаев пирамидон ещё и поражал, особенно у детей, костный мозг, во многих странах этот препарат изъяли из обращения.

Также аминофеназон входил в состав некоторых комбинированных препаратов, однако все они были исключены из номенклатуры лекарственных средств (в том числе «Омазол», «Анапирин», «Пирабутол», «Пиранал», «Пиркофен», «Реопирин», «Пирафен», «Веродон», «Пирамеин»), либо аминофеназон из их состава был заменен на другой НПВП («Пенталгин» — осуществлена замена на метамизол натрия и напроксен, или метамизол натрия и парацетамол, или парацетамол и пропифеназон; «Теофедрин-Н» — осуществлена замена на парацетамол).

Фармакологические свойства

По фармакологическим свойствам близок к феназону, но активнее его.

Более токсичен, чем анальгин, чаще вызывает тяжелые кожные аллергические реакции, особенно при сочетании с сульфаниламидами.^[4] При длительном лечении имеется риск развития агранулоцитоза.^[1]

Выделяется из организма преимущественно с мочой.

Примечания

1. ↑ ^{1 2} Aminophenazone — Compound Summary. PubChem. The National Library of Medicine (26.03.2005). Архивировано из первоисточника 23 августа 2011. Проверено 12 июня 2008.
2. ↑ Реестр зарегистрированных ЛС и ТКФС. Обращение лекарственных средств. ФГУ «Научный центр экспертизы средств медицинского применения» Росздравнадзора РФ (27.03.2008). Архивировано из первоисточника 22 августа 2011. Проверено 12 июня 2008.
3. ↑ Амидопирин — статья из Большой советской энциклопедии
4. ↑ ^{1 2} Страчунский Л. С., Козлов С. Н. Аминофеназон (амидопирин) // Нестероидные противовоспалительные средства. Методическое пособие. — Смоленская государственная медицинская академия. Кафедра клинической фармакологии.

Анальгетики-антипиретики (исключая опиоиды) — АТХ код N02B

 

Салициловая кислота и ее производные	Ацетилсалициловая кислота · Алоксиприн* · Холина салицилат · Натрия салицилат · Салициламид · Салицилсалициловая кислота* · Этензамид* · Морфолина салицилат* · Дипироцетил* · Бенорилат* · Дифлунисал* · Калия салицилат* · Гуацетисал* · Карбазалат кальция* · Имидазола салицилат* · Ацетилсалициловая кислота в комбинации с другими препаратами
Пиразолоны	Феназон · Метамизол натрия · Аминофеназон* · Пропифеназон · Нифеназон* · Метамизол натрия в комбинации с другими препаратами
Анилиды	Парацетамол · Фенацетин* · Буцетин* · Пропацетамол* · Парацетамол в комбинации с другими препаратами
Прочие	Римазолия метилсульфат* · Глафенин* · Флоктафенин* · Виминол* · Нефопам* · Флупиртин · Зиконотид* · Метоксифлуран* · Набиксимолс*
* — препарат не зарегистрирован в России