- Циклоалканы
-
Циклоалканы, также нафтены, цикланы, или циклопарафины — циклические насыщенные углеводороды, по химическим свойствам близки к предельным углеводородам. Входят в состав нефти. Открыты В. В. Марковниковым в 1883 году из Бакинской нефти. Марковников назвал их "Нафтенами" от тюркского "нафт"-"нефть".
В нефтехимической промышленности нафтены являются источником получения ароматических углеводородов путем каталитического риформинга. Наибольшее практическое значение приобрёл циклогексан, применяемый для синтеза капролактама, адипиновой кислоты и других соединений, используемых в производстве синтетического волокна.
К циклоалканам относят предельные углеводороды с общей формулой СnH2n, имеющие циклическое строение. Названия циклоалканов строятся из названий соответствующих алканов с добавлением приставки «цикло», например циклопропан, 1,3-диметилциклогексан. Для циклоалканов характерны следующие виды изомерии:
- Изомерия углеродного скелета
- Пространственная (цис-транс-изомерия)
- Межклассовая изомерия с алкенами
Все атомы углерода в молекулах циклоалканов имеют sp3-гибридизацию. Однако величины углов между гибридными орбиталями в циклобутане и особенно в циклопропане не 109°28', а меньше из-за геометрии, что создает в молекулах напряжение, поэтому малые циклы очень реакционноспособны.
Циклопропан применяют для наркоза, но его применение ограничено из-за взрывоопасности.
Содержание
Физические свойства
При обычных условиях первые два члена ряда (С3 - С4) - газы, (С5 - С16) - жидкости, начиная с С17 - твердые вещества. Температуры кипения и плавления циклоалканов выше, чем у соответствующих алканов. Циклоалканы в воде практически не растворяются.
Получение циклоалканов
1. Дегалогенирование
Br-СН2-СН2-СН2-Br + Mg = циклопропан + MgBr2
2. Гидрирование ароматических углеводородов (катализатор, давление, температура)
С6Н6 +3Н2 = С6Н12
Химические свойства
По химическим свойствам малые и обычные циклы существенно различаются между собою. Циклопропан и Циклобутан склонны к реакциям присоединения, т.е. сходны в этом отношении с алкенами. Циклопентан и Циклогексан по своему химическому поведению близки к алканам, так как вступают в реакции замещения.
- 1. Циклопропан и циклобутан способны присоединять бром :
- С3H6 + Br2 → BrCH2—CH2—CH2Br
- 2. Циклопропан, циклобутан и циклопентан могут присоединять водород, давая соответствующие нормальные алканы. Присоединение происходит при нагревании в присутствии никелевого катализатора :
- С4H8 + H2 → CH3—CH2—CH2—CH3
Примечания
Литература
- Кузьменко Н.Е., Еремин В.В., Попков В.А. Начала химии. Современный курс для поступающих в вузы.. — М.: Экзамен, 2002.
См. также
Для улучшения этой статьи желательно?: - Найти и оформить в виде сносок ссылки на авторитетные источники, подтверждающие написанное.
- Добавить иллюстрации.
- Викифицировать статью.
Углеводороды Алканы Метан • Этан • Пропан • Бутан • Пентан • Гексан • Гептан • Октан • Нонан • Декан • Ундекан • Додекан • Тридекан • Тетрадекан • Гексадекан • Эйкозан ... Алкены Этилен • Пропен • Бутен • Пентен • Гексен • Гептен • Октен ... Алкины Ацетилен • Пропин • Бутин Диены Пропадиен • Бутадиен • Изопрен Другие ненасыщеные Винилацетилен • Диацетилен Циклоалканы Циклопропан • Циклобутан • Циклопентан • Циклогексан • Декалин • Индан Ароматические Бензол • Толуол • Диметилбензолы • Этилбензол • Пропилбензол • Кумол • Стирол • Фенилацетилен • Индан • Циклобутадиен • Дифенил • Дифенилметан • Трифенилметан • Тетрафенилметан Полициклические Нафталин • Антрацен • Пентацен • Фенантрен • Пирен • Бензпирен • Азулен • Хризен Категория:- Циклоалканы
Wikimedia Foundation. 2010.