- Дифенилкетон
-
Дифенилкетон Общие Систематическое наименование Дифенилкетон Традиционные названия Бензофенон Химическая формула (С6H5)2CO Эмпирическая формула С13H10O Физические свойства Молярная масса 182,2214 г/моль Плотность 1,11 г/см³ Термические свойства Температура плавления 48,1 °C Температура кипения 305,4 °C Температура вспышки 143 °C Химические свойства Растворимость в воде 0.1 г/100 мл Оптические свойства Показатель преломления 1.5893 Классификация Рег. номер CAS 119-61-9 Безопасность Токсичность токсичен (покраснение, боль в горле) Дифенилкетон (бензофенон, дифенилметанон) — это органическое соединение, относится к классу кетонов и аренов. Обладает свойством поглощать и отражать УФ-излучение. Ингибитор полимеризации стирола, фиксатор запаха, фотостабилизатор.
Содержание
Свойства
Общие
Способен поглощать и отражать УФ-излучение, обладает некоторыми свойствами консервантов, имеет специфический запах, напоминающий запах герани и розы.
Физические свойства
Существует в двух аллотропных модификациях — лабильной и стабильной. Лабильная форма — бесцветные кристаллы; tпл.=26,5 °C; tкип.=305 °C. Стабильная форма — ромбические кристаллы. Физические свойства стабильной формы описаны в таблице.
Химические свойства
Мягкий окислитель. Химические свойства соответствуют кетонам и ароматическим соединениям. Существует одна характерная реакция для дифенилкетона. Если поместить в герметичную ампулу смесь дифенилкетона с концентрированным этиловым спиртом и оставить ампулу под действием солнечного света в течение недели, то благодаря свойству дифенилкетона поглощать электромагнитное излучение может произойти окислительно-восстанавительная реакция и образоваться дигидрокситетрафенилэтэн с выходом более 80%.
2Ph2CO + CH3CH2OH → Ph2COH-COHPh2 + CH3CH=O
Применение
Общее
Дифенилкетон способен поглощать и отражать УФ-излучение, благодаря чему он может длительное время сохранять вещества от действия света. Поэтому его используют в качестве фотостабилизатора и фиксатора запаха и добавляют в отдушку для мыла, некоторые духи, косметику для защиты кожи от УФ-излучения, а также в некоторые красители и пигменты для защиты от УФ-излучения. Более широко получили своё применение производные бензофенона, одним из которых является кетон Михлера, который является фотосенсибилизатором.
Парфюмерия
Парфюмерные изделия упаковываются в прозрачные флаконы для того, чтобы создавать представительный вид, но из-за этого на них действует ультрафиолетовое излучение, поэтому в парфюмерные изделия добавляют бензофенон, который дополнительно выполняет функции фиксатора запаха. Сам бензофенон хоть и имеет запах герани и розы, но не принимает активного участия в формировании запаха.
Косметика
В косметике активно используются солнцезащитные фильтры на основе бензофенона, такие как бензофенон-1, бензофенон-2, бензофенон-3, бензофенон-4, оксибензон и другие. Они защищают кожу от широкого спектра УФ-излучения.
Получение
Получить дифенилкетон можно несколькими способами:
Разложение бензоата кальция
(С6H5COO)2Ca → (C6H5)2CO + CaCO3 (вакуум, 300-350 Сo)
Реакция бензола с тетрахлорметаном и гидроксидом натрия
2C6H6 + CCl4 → (C6H5)2CCl2 + 2HCl (кат. AlCl3)
(C6H5)2CCl2 + 2NaOH → (C6H5)2CO + 2NaCl + H2O
Реакция бензола с фосгеном
2C6H6 + COCl2 → (C6H5)2CO + 2HCl (кат. AlCl3)
Открытие
Дифенилкетон был независимо получен Э. М. Пелиго (англ.) и Мичерлихом в 1834.
Токсичность
В больших концентрациях бензофенон способен вызывать покраснение кожи и слизистых оболочек, при вдыхании паров отёки и боли в горле. Последние исследования показали, что бензофенон провоцирует аллергическую реакцию организма даже при небольших количествах. Следует препятствовать попаданию больших количеств бензофенона на кожу и слизистые оболочки. Токсичен при приёме внутрь.
См. также
Категория:- Кетоны
Wikimedia Foundation. 2010.