Цианурхлорид

Цианурхлорид
Общие
Химическая формула	C3Cl3N3
Физические свойства
Молярная масса	184.41 г/моль
Плотность	1.32 г/см³
Термические свойства
Температура плавления	154 °C
Температура кипения	192 °C
Классификация
Рег. номер CAS	108-77-0

Цианурхлорид — хлорангидрид циануровой кислоты, 2,4,6-трихлор-1,3,5-триазин . Бесцветные кристаллы с резким запахом. Цианурхлорид хорошо растворим в ацетоне, хлороформе и др. органических растворителях, плохо растворим и постепенно гидролизуется в воде, образуя циануровую кислоту.

Синтез

Основным промышленным методом получения цианурхлорида является каталитическая тримеризация хлорциана:

3CICN → C₃N₃CI₃

Реакция проводится либо в газовой фазе при температуре 350—450 °C в присутствии активированного угля, либо в жидкой фазе в присутствии соляной кислоты или хлорида железа (III) (300 °C; 4 Мн/м², или 40 кгс/см²).

Биологические свойства

Ядовит.

Химические свойства

Нуклеофильное замещение в цианурхлориде

Атомы хлора в цианурхлориде можно заместить на различные функциональные группы при воздействии нуклеофилов, например на RO — (действием спиртов, фенолов), RNH — (действием первичных аминов) или NH2 — (действием аммиака).

Применение

Цианурхлорид применяют главным образом в производстве гербицидов триазинового ряда, оптических отбеливателей, активных триазиновых красителей и т.п..

В препаративной органической химии цианурхлорид используется в синтезе хлорангидридов из карбоновых кислот^[1]:

Литература

• Юкельсон И. И., Технология основного органического синтеза, М., 1968
• Бобков С. С., Смирнов С. К., Синильная кислота, М., 1970

Примечания

1. ↑ K. Venkataraman, and D. R. Wagle (1979). «Cyanuric chloride : a useful reagent for converting carboxylic acids into chlorides, esters, amides and peptides». Tet. Lett. 20 (32): 3037–3040. DOI:10.1016/S0040-4039(00)71006-9.