- Люминол
-
Люминол Общие сведения Систематическое название 5-амино-2,3-дигидро-
1,4-фталазиндионСинонимы o-Аминофталоил гидразид Молекулярная формула C8H7N3O2 SMILES NC1=C(C(NNC2=O)=O)
C2=CC=C1Молекулярная масса 177,16 г/моль Номер CAS 521-31-3 Физические свойства Агрегатное состояние белые или бледно-желтые
кристаллыРастворимость в воде нерастворим Растворимость в этаноле растворим Температура плавления 319—320 °C За исключением оговоренных случаев,
данные приведены для стандартных условий
(при 25 °C, 100 кПа)Люминол — органическое соединение с формулой C8H7N3O2. Представляет собой белые или светло-желтые кристаллы. Хорошо растворим в полярных органических растворителях, однако практически нерастворимо в воде. Люминол является веществом, способным к хемилюминесценции. Он испускает синее свечение при взаимодействии с некоторыми окислителями. Люминол используется судебными экспертами для выявления следов крови, оставленных на месте преступления, так как он реагирует с железом, содержащимся в гемоглобине крови. Также люминол используют биологи при проведении различных исследований клеток для обнаружения меди, железа и цианидов.
Содержание
Получение
В лабораторных условиях люминол может быть получен в результате двустадийного синтеза исходя из 3-нитро-фталевой кислоты[1][2] Первой стадией является её нагревание с гидразином в высококипящем органическом растворителе, таком как, например, триэтиленгликоль. В результате реакции конденсации образуется гетероциклическая система 5-нитрофталилгидразида. Нитро-группа этого соединения может быть восстановлена при помощи NaHSO3 или сульфида аммония, дав в результате люминол.
Впервые люминол был синтезирован в Германии в 1902 году, однако название получил значительно позже, в конце 1920-х.
Хемилюминесценция
Хемилюминесцентные свойства люминола проявляются в присутствии окислителей. Для этой цели может быть использован пероксид водорода (H2O2) в растворе щелочи.
В присутствии катализаторов, таких как соли железа, пероксид водорода разлагается с образованием кислорода и воды.
При взаимодействии люминола с гидроксид-ионами образуется дианион, который взаимодействует с кислородом. Продуктом этой реакции является крайне нестабильный органический дирадикал, который моментально распадается с образованием азота и молекулы 3-аминофталевой кислоты в возбужденном электронном состоянии. При возвращении молекулы из возбужденного в основное электронное состояние выделяется фотон.
Источники
- Люминол — химические и физические свойства
- Люминол — информация сайта ХиМиК.ру
- Опыты с люминолом
Примечания
- ↑ Ernest Huntress, Lester Stanley, Almon Parker (1934). «The Preparation of 3-Aminophthalhydrazide for Use in the Demonstration of Chemiluminescence». J. Am. Chem. Soc. 56 (1): 241–242. DOI:10.1021/ja01316a077.
- ↑ Synthesis of luminol
Категории:- Азотистые гетероциклы
- Гидразиды
Wikimedia Foundation. 2010.