Иботеновая кислота

Иботеновая кислота
Общие
Систематическое наименование	(S)-Амино-(3-гидроксиизоксазол-5-ил)-уксусная кислота
Традиционные названия	Иботеновая кислота
Химическая формула	C5H6N2O4
Физические свойства
Состояние (ст. усл.)	твёрдое
Молярная масса	158,11 г/моль
Термические свойства
Температура плавления	151—152 °C
Классификация
Рег. номер CAS	2552-55-8
SMILES	O=C1/C=C(\ON1)C(C(=O)O)N

Иботе́новая кислота́ — химическое соединение, в природе содержится в плодовых телах некоторых видов мухоморов. Наряду с мусцимолом — одно из главных действующих веществ мухоморов красного, пантерного и некоторых других видов. Обладает психоактивным и нейротоксическим действием, также наличием иботеновой кислоты и мусцимола объясняют инсектицидное действие мухоморов. По химической структуре — аминокислота, содержщая гетероциклическое ядро изоксазола; может существовать в виде двух таутомеров (гидрокси- и оксо-формы). Впервые выделена японскими исследователями в 1964 году, в том же году была определена химическая структура; в 1965 году впервые искусственно синтезирована.^[1][2]

Применяется в экспериментальной нейрофизиологии.

Названия

Тривиальное название «иботеновая кислота» (англ. ibotenic acid) дано по японскому названию одного из видов ядовитых мухоморов (яп. イボテングタケ иботэнгутакэ^?). Этот гриб морфологически близок к мухомору пантерному (Amanita pantherina) и считался его разновидностью, в 2002 году был описан как самостоятельный вид A. ibotengutake.^[3]

Названия по номенклатуре ИЮПАК:

• Амино-(3-гидроксиизоксазол-5-ил)-уксусная кислота (гидрокси-таутомер)
• Амино-(3-оксо-2,3-дигидроизоксазол-5-ил)-уксусная кислота (оксо-таутомер)

Другие систематические названия:

• α-Амино-3-гидрокси-5-изоксазолуксусная кислота (гидрокси-таутомер)
• α-Амино-2,3-дигидро-3-оксо-5-изоксазолуксусная кислота (оксо-таутомер)

Свойства

Бесцветное гигроскопичное кристаллическое вещество, растворимо в воде (1 мг/мл) и метаноле; как амфотерное соединение реагирует с растворами кислот и щелочей (растворимость в 0,1 М NaOH — 10,7 мг/мл, в 0,1 М HCl — 4,7 мг/мл).^[4] Кристаллизуется в безводном виде или в виде моногидрата (C₅H₆N₂O₄·H₂O), температура плавления 151—152 °C (безводного), 144—146 °C (гидрата).^[5]

Физиологическое действие

Острая токсичность:^[5] LD₅₀ (мг/кг) для мышей 15 при внутривенном и 38 при оральном введении, для крыс, соответственно — 42 и 129.

Иботеновая кислота хорошо проникает через гематоэнцефалический барьер и оказывает галлюциногенное действие. Через 1 час после приёма 50—90 мг препарата наблюдается истерия, эйфория, галлюцинации, сонливость, депрессия, атаксия, ощущение большой силы, недостаток мышечной координации, конвульсии. Действие длится в течение 3—4 часов с остаточными проявлениями в течение 10 ч, в некоторых случаях и на следующий день. Могут поражаться моторные системы и возникать длительные припадки, напоминающие эпилептические. Похмельный синдром после употребления иботеновой кислоты отсутствует.

Психоактивный эффект объясняют действием иботеновой кислоты как неселективного агониста глутаматных NMDA-рецепторов нейронов гиппокампа, что приводит к возбуждению нервных клеток и увеличению в них уровня ионов кальция, при этом одновременно подавляется глутаматная передача. Иботеновая кислота не удаляется из области рецептора при помощи системы активного захвата, имеющейся для ГАМК и глутамата. Считается, что иботеновая кислота, как и мусцимол, влияют на содержание моноаминов (норадреналина, серотонина и дофамина) в мозгу в той же степени, что и ЛСД, однако такое действие, по-видимому, является не прямым, а опосредуется ГАМК-эргической системой мозга. Психоактивное действие иботеновой кислоты аналогично действию мусцимола, но в 10 раз слабее.

С действием иботеновой кислоты на NMDA-рецепторы связывают и её нейротоксическую активность. При активации NMDA-рецепторов происходит выработка токсичного моноксида азота при помощи Са-зависимой NO-синтазы, что вызывает гибель клеток и разрушение мозговой ткани.

Примечания

1. ↑ Takemoto et al., J. Pharm. Soc. Japan 84, 1186, 1232, 1233 (1964)
2. ↑ Gagneux et al., Tetrahedron Letters 1965, 2081
3. ↑ Takashi Oda, Tomoko Yamazaki et al. Amanita ibotengutake sp. nov., a poisonous fungus from Japan // Mycological Progress. — 2002. — Т. 1. — № 4. — P. 355—365. — ISSN 1617-416X. (см. abstract (Проверено 12 марта 2010))
4. ↑ Иботеновая кислота в каталоге Sigma-Aldrich (Проверено 12 марта 2010)
5. ↑ ^{1 2} По Merck Index

Ссылки

В Викисловаре есть статья «иботеновая кислота»

• М. Г. Молдаван, А. А. Гродзинская Общетоксическое и нейротропное действие базидиальных грибов родов Amanita и Psilocybe. Институт физиологии им. А.А. Богомольца НАН Украины, Институт ботаники им. М.Г. Холодного НАН Украины, Киев. Архивировано из первоисточника 15 февраля 2012. Проверено 17 марта 2010.

Литература

• S. Budavari The Merck Index. — 12. — Chapman & Hall, 1998. — ISBN 041282910X