Меллитовая кислота

Меллитовая кислота
Общие
Систематическое наименование	Бензол-1,2,3,4,5,6-гексакарбоновая кислота
Традиционные названия	Графитовая кислота Бензолгексакарбоновая кислота
Химическая формула	C12H6O12
Физические свойства
Состояние (ст. усл.)	бесцветные игольчатые кристаллы
Молярная масса	342,16 г/моль
Плотность	1.68 г/см³
Термические свойства
Температура плавления	286 °C
Температура кипения	678 (вычисл.) °C
Химические свойства
pKa	1.40 2.19 3.31 4.78 5.89 6.96
Классификация
Рег. номер CAS	517-60-2
Безопасность
ЛД50	1025 мг/кг

Мелли́товая — органическое вещество с формулой C₆(COOH)₆. Шестиосновная кислота ароматического ряда.

Нахождение в природе

В природе находится в медовом камне, который встречается в бурых углях и представляет собой алюминиевую соль меллитовой кислоты Al₂C₁₂O₁₂·12H₂O

История открытия

В чистом виде получена Вёлером в 1826 г. и обозначена формулой C₄H₂O₄, поэтому долго ставилась рядом со щавелевой кислотой, пока в 1870 г. Байер не показал принадлежность ее к производным бензола и что формула её должна быть С₁₂Н₆О₁₂.

Получение

Меллитовая кислота может быть получена окислением (например, азотной кислотой) древесного и каменного углей, сажи или графита, а также гексаметилбензола. Эта реакция — интересное подтверждение наличия бензольных ядер в кристаллах графита, открытых физическими методами.

Также меллитовая кислота может быть получена нагреванием медового камня с карбонатом аммония. Далее аммиачную соль переводят кипячением с баритовой водой в баритовую и барий осаждают серной кислотой. Затем кислоту очищают перекристаллизацией из воды.

Физические свойства

Образует тонкие шелковисто-блестящие иглы, сильно кислого вкуса, очень легко растворимые в воде и легко в спирте.

Химические свойства

Меллитовая кислота очень стабильна: она не изменяется при нагревании до 200 °C, серная и азотная кислоты, также хлор, бром и иодоводород на нее не действуют.

При прокаливании со смесью гидроксидов натрия и кальция меллитовая кислота разлагается по уравнению

$\mathsf{C_6(COOH)_6 \longrightarrow C_6H_6 + 6CO_2}$

С PCl₅ даёт хлорангидрид C₆(COCl)₆.

Из солей более известны средние, которые получаются действием иодангидридов спиртов на серебряную соль меллитовой кислоты.

Продолжительным действием амальгамы натрия на меллитовую кислоту или ее аммиачную соль в водном растворе происходит присоединение 6Н и получается гидромеллитовая кислота C₆H₆(COOH)₆.

В этой статье не хватает ссылок на источники информации. Информация должна быть проверяема, иначе она может быть поставлена под сомнение и удалена. Вы можете отредактировать эту статью, добавив ссылки на авторитетные источники. Эта отметка установлена 13 мая 2011.