- Семикарбазид
-
Семикарбазид Общие Традиционные названия N-аминомочевина Химическая формула H2N-NHCONH2 Эмпирическая формула CH5N3O Физические свойства Молярная масса 75,08 г/моль Термические свойства Температура плавления 96 °C Классификация Рег. номер CAS 57-56-7 SMILES C(=O)(N)NN Безопасность ЛД50 мыши, орально 176[1] мг/кг Семикарбазид (N-аминомочевина, гидразид карбаминовой кислоты, карбамоилгидразин) — бесцветные кристаллы, растворимые в воде и этаноле.
Семикарбазид — однокислотное основание, сильнее мочевины, но слабей гидразина, с кислотами образует соли. Нестабилен, при длительном хранении окисляется кислородом воздуха и разлагается; соли семикарбазида и минеральных кислот при хранении стабильны, поэтому в лабораторной практике используют гидрохлорид семикарбазида.
Гидразинная аминогруппа семикарбазида значительно более нуклеофильна, чем амидная, с карбонильными соединениями семикарбазид образует продукты конденсации по гидразинной аминогруппе — семикарбазоны. Реакция идет через промежуточное образование α-аминоспирта:
- RR1C=O + H2N-NHCONH2 → RR1C(OH)NH-NHCONH2
- RR1C=N-NHCONH2 → + H2O
В случае, если карбонильные соединения несут сильные электронакцепторные заместители при карбонильной группе (хлораль, гексафторацетон), реакция останавливается на стадии образования соответствующих α-аминоспиртов.
C дикарбонильными соединениями семикарбазид конденсируется с образованием гетероциклических соединений, образуя с 1,2-дикарбонильными соединениями 3-гидроксипроизводные 1,2,4-триазинов[2], а с 1,3-дикарбонильными - 1-карбамоилпиразолы.
Основные методы синтеза семикарбазида - гидразинолиз мочевины:
- H2NCONH2 + N2H4 H2NCONH-NH2 + NH3
и восстановление нитромочевины[3]:
- H2NCONHNO2 + [H] H2NCONH-NH2 + H2O
Примечания
- ↑ Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. Vol. 122, Pg. 110, 1958.
- ↑ Eid, Mohga M; Mohamed A Badawy, Yehia A Ibrahim (1983-09-01). «Condensed 1,2,4‐triazines. Regioselective condensations with benzo[hquinoline‐5,6‐dione]». Journal of Heterocyclic Chemistry 20 (5): 1255-1258. DOI:10.1002/jhet.5570200521. ISSN 1943-5193. Проверено 2012-04-13.
- ↑ A. W. Ingersoll, L. J. Bircher, and M. M. Brubaker. Semicarbazide sulfate. Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p.485 (1941); Vol. 5, p.93 (1925).
Категория:- Амиды
Wikimedia Foundation. 2010.