Лимонная кислота

Лимонная кислота
Лимонная кислота
Лимонная кислота: химическая формула
Лимонная кислота: вид молекулы
Общие
Систематическое наименование 2-гидроксипропан-1,2,3-трикарбоновая кислота
Химическая формула C6H8O7
Физические свойства
Молярная масса 192,1 г/моль
Плотность 1.665 г/см³
Термические свойства
Температура плавления 153 °C
Температура разложения 175 °C
Химические свойства
Растворимость в воде 133 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 77-92-9

Лимо́нная кислота́ (2-гидрокси-1,2,3-пропантрикарбоновая кислота, 3-гидрокси-3-карбоксипентандиовая) (C6H8O7) — кристаллическое вещество белого цвета, температура плавления 153 °C, хорошо растворима в воде, растворима в этиловом спирте, малорастворима в диэтиловом эфире. Слабая трёхосновная кислота. Соли и эфиры лимонной кислоты называются цитратами.

Содержание

Открытие

Впервые лимонная кислота была выделена в 1784 году из сока недозрелых лимонов шведским аптекарем Карлом Шееле.

Биохимическая роль

Лимонная кислота, являясь главным промежуточным продуктом метаболического цикла трикарбоновых кислот, играет важную роль в системе биохимических реакций клеточного дыхания множества организмов.

Нахождение в природе

Поскольку цикл трикарбоновых кислот используют при дыхании все аэробные организмы, то лимонная кислота в определённой концентрации содержится в большинстве прокариотов и почти во всех эукариотах (преимущественно в митохондриях). В наибольшей концентрации она содержится в ряде растений: в ягодах, плодах цитрусовых, хвое, стеблях махорки, особенно много её в китайском лимоннике и недозрелых лимонах.

Свойства

Кристаллы лимонной кислоты, подсвеченные поляризованным светом, в двухсоткратном увеличении

Слабая трёхосновная кислота в растворе подвергается электролитической диссоциации. Константы диссоциации (в воде при 18 °C):

К1 = 8,4·10−4
K2 = 1,7·10−5
K3 = 4·10−7

Проявляет общие для всех карбоновых кислот свойства. При нагревании выше 175 °C разлагается на углекислый газ и воду. В водном растворе образует хелатные комплексы с ионами кальция, магния, меди, железа и др.

Промышленное получение

Лимонную кислоту раньше получали из сока лимона и биомассы махорки. В настоящее время основной путь промышленного производства — биосинтез из сахара или сахаристых веществ (меласса) промышленными штаммами плесневого гриба Aspergillus niger.

Применение

Сама кислота, как и её соли (цитрат натрия, цитрат калия, цитрат кальция), широко используется как вкусовая добавка, регулятор кислотности и консервант в пищевой промышленности (пищевые добавки E330—Е333), для производства напитков, сухих шипучих напитков.

Применяется в медицине, в том числе в составе средств, улучшающих энергетический обмен (в цикле Кребса).

В косметике используется как регулятор кислотности, буфер, хелатирующий агент, для шипучих композиций (ванны).

В нефтяной промышленности при бурении нефтяных и газовых скважин используется для нейтрализации цемента в растворе (например, после срезки с цементного моста). Лимонная кислота удаляет ионы кальция из бурового раствора.

При приёме внутрь в небольших дозах (например, при употреблении цитрусовых) активирует цикл Кребса, что способствует ускорению метаболизма. При похмелье рассматривается токсикологами как мера химической дезинтоксикации.[источник не указан 283 дня]

Влияние на здоровье

Лимонная кислота содержится в организме человека.

Сухая лимонная кислота и её концентрированные растворы при попадании в глаза вызывают сильное раздражение, при контакте с кожей возможно слабое раздражение. При единовременном употреблении внутрь больших количеств лимонной кислоты возможны: раздражение слизистой оболочки желудка, кашель, боль, кровавая рвота. При вдыхании сухой лимонной кислоты — раздражение дыхательных путей.[1]

LD50 для крыс перорально: 3000 мг/кг.

В конце 1970-х годов в Западной Европе получила распространение мистификация, известная как «вильжюифский список», в котором лимонная кислота была названа сильным канцерогеном.[2]

Примечания

Ссылки



Wikimedia Foundation. 2010.

Игры ⚽ Нужно сделать НИР?

Полезное


Смотреть что такое "Лимонная кислота" в других словарях:

  • лимонная кислота —      Белый кристаллический порошок, приготовленный из сока лимона. Используется в кондитерском производстве и кулинарии * * * (Источник: «Объединенный словарь кулинарных терминов») Лимонная кислота Лимонная кислота белый кристаллический порошок,… …   Кулинарный словарь

  • ЛИМОННАЯ КИСЛОТА — бесцветные или слабо жёлтого цвета кристаллы или порошок. Получают её из растительного сырья (лимоны, листья махорки) или путём сбраживания сахара при помощи плесневого грибка. Лимонная кислота лишена запаха и в кулинарии используется для замены… …   Краткая энциклопедия домашнего хозяйства

  • лимонная кислота — Пищевая кислота, получаемая ферментативным путем из углеводсодержащего сырья, содержащая основного вещества не менее 99,5 % по безводному продукту, представляющая собой белый кристаллический порошок без запаха с кислым вкусом. [ГОСТ Р 53045 2008] …   Справочник технического переводчика

  • ЛИМОННАЯ КИСЛОТА — ЛИМОННАЯ КИСЛОТА, (HOOCCH2)2C(OH)COOH, бесцветные кристаллы, tпл 153,5шC. Важный продукт обмена веществ в живых организмах. Растения способны накапливать лимонную кислоту; так, плоды цитрусовых содержат 6 8% лимонной кислоты, листья махорки 8 14% …   Современная энциклопедия

  • ЛИМОННАЯ КИСЛОТА — (НООССН2)2. С(ОН)СООН, бесцветные кристаллы, tпл 153,5 .С. Широко распространена в природе. Получают лимонную кислоту из махорки и брожением углеводов (сахар, патока); применяют в фармацевтической и пищевой промышленности. Соли лимонной кислоты… …   Большой Энциклопедический словарь

  • ЛИМОННАЯ КИСЛОТА — (С6Н8О7) бесцветный кристаллический порошок с кислым вкусом. В свободном виде содержится в цитрусовых плодах, таких как лимоны и апельсины; ее используют как приправу, а также для вспенивания и в качестве протравы при окраске тканей. Свойства:… …   Научно-технический энциклопедический словарь

  • Лимонная кислота — ЛИМОН, а, м. итрусовое дерево, а также сочный кислый плод его с твёрдой ароматной кожурой. Чай с лимоном. Как выжатый л. кто н. (крайне устал, измучен; разг.). Толковый словарь Ожегова. С.И. Ожегов, Н.Ю. Шведова. 1949 1992 …   Толковый словарь Ожегова

  • ЛИМОННАЯ КИСЛОТА — трикарбоновая оксикислота. В свободном виде присутствует в растениях: богаты ею листья и стебли махорки (3 14%), плоды лимона (в соке 5 6%), апельсина и др. В больших кол вах (до 10%) Л. к. накапливается при лимоннокислом брожении в культуральной …   Биологический энциклопедический словарь

  • ЛИМОННАЯ КИСЛОТА — Добывается из сока внутренности лимона, употребляется в медицине и красильном деле. Словарь иностранных слов, вошедших в состав русского языка. Чудинов А.Н., 1910 …   Словарь иностранных слов русского языка

  • Лимонная кислота — (хим.) 4 атомнотрехосновная оксикислота состава C6H8O7 = СН2(СООН)·С(ОН)(СООН)·СН2(СООН), открыта Шееле в 1784 г. Л. кислота очень распространена в растениях; в свободном виде и почти без примеси других кислот находится в значительном количестве… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»