- Реакция Саймонса
-
Реакция Саймонса – это электрохимическое фторирование органических соединений в безводном жидком фтористом водороде[1]. Способ электрохимического фторирования разработан американским химиком Джоном Саймонсом в 1948 году и использован для промышленного получения перфторорганических соединений. Для проведения электрохимического фторирования органическое соединение растворяют в безводном жидком фтористом водороде при температуре около 0° C и создают электропроводящий раствор добавкой фторида калия или другого электролита. Электролиз ведут при постоянном напряжении около 6 вольт. Материал анода – никель.[2][3]
Считается, что на аноде образуется атомарный фтор, который и фторирует органические соединения [4]:
- перфторорганические соединения
Процесс электрохимического фторирования приводит обычно к полному замещению атомов водорода на фтор, присоединению фтора по кратным связям, а также к замещению на фтор атомов других галогенов. Реакция электрохимического фторирования сопровождается частичной деструкцией молекулы исходного органического соединения, поэтому выход конечных продуктов достаточно низкий (рис.1).[4]
Процесс электрохимического фторирования органических соединений отражён в обзоре И.Л.Кнунянца и Г.А.Сокольского.[5]Примечания
- ↑ Химический энциклопедический словарь / гл.редактор И.Л.Кнунянц. — Сов. энциклопедия, 1983. — С. 514. — 792 с.
- ↑ Исикава Н., Кобаяси Е. Фтор. Химия и применение / под ред. А.В. Фокина. — пер. с японского Поспелова М.В.. — М.: "Мир", 1982. — С. 92-93. — 280 с.
- ↑ Фтор и его соединения / под ред. Дж.Саймонса. — пер. с англ. под ред. И.Л.Кнунянца. — М.: Инлитиздат, 1950. — Т. 1. — 510 с.
- ↑ 1 2 Шеппард У., Шартс К. Органическая химия фтора / под ред. И.Л.Кнунянца. — пер. с англ.. — М.: "Мир", 1972. — С. 81. — 480 с.
- ↑ Реакции и методы исследования органических соединений. — Госхимиздат, 1957. — Т. 6. — С. 343-387. — 388 с.
См. также
Категории:- Именные реакции в органической химии
- Фторорганические соединения
- Реакции в органической химии
- Реакции замещения
Wikimedia Foundation. 2010.