- Гамма-бутиролактон
-
Гамма-бутиролактон Общие Систематическое наименование γ-Бутиролактон (Dihydrofuran-2(3H)-one) Химическая формула C4H6O2 Физические свойства Молярная масса 86.09 г/моль Плотность 1.144 г/см³ Термические свойства Температура плавления -45 °C Температура кипения 204 - 205 °C Классификация Рег. номер CAS 96-48-0 SMILES O=C1OCCC1 γ-Бутиролактон — органическое соединение, относится к классу сложных эфиров, а точнее — лактонов. Запах эфирный, несколько резкий, специфический. У загрязненного — горький, сильный.
Применяется:
- для изготовления препарата GABA, по технологии фирмы DuPont.
- в качестве растворителя, в том числе растворитель эпоксидных смол.
Немедицинское использование: аналогично натрия оксибат
Легко нарабатывается окислением тетрагидрофурана или 1,4-бутандиола в твёрдой фазе, или в менее жёстких условиях в жидкой фазе.
Токсикология и безопасность
В этом разделе не хватает ссылок на источники информации. Информация должна быть проверяема, иначе она может быть поставлена под сомнение и удалена.
Вы можете отредактировать эту статью, добавив ссылки на авторитетные источники.
Эта отметка установлена 12 мая 2011.ГБЛ не обладает значительной биологической активностью. Он раздражает слизистые. При попадании в организм ГБЛ ферментативно гидролизуется до гамма-оксимасляной кислоты, которая оказывает специфическое действие на ЦНС. В связи с большей липофильностью ГБЛ быстрее проникает в головной мозг, чем соли гамма-оксимасляной кислоты. Употребление с алкоголем опасно вплоть до летального исхода, передозировка вызывает головокружения, рвоту и потерю сознания.
Свойства
Реагирует со щелочью с разрывом кольцевой связи и образованием солей ГОМК. Например,
γ-БЛ – ангидрид γ-оксимасляной кислоты, легко растворим в низших спиртах, эфире, сложных эфирах, ацетоне, бензоле, хлороформе, воде; трудно растворим в алканах и циклоалканах. γ-БЛ является хорошим растворителем для полиакрилонитрилов и других полимеров. В водном растворе γ-БЛ гидролизуется в γ-оксимасляную кислоту, при 273,15 К полностью, а при 373,15 К частично (80 % лактона); в щелочной среде гидролиз происходит быстро и полностью. γ-БЛ окисляется ( K2Cr2O7 + H2SO4 или HNO3 ) в янтарную кислоту. От действия HI на холоде или HBr при 373,15 К превращается соответственно в γ-иод- и γ-броммасляную кислоту. γ-БЛ восстанавливает соли серебра, превращаясь при этом в янтарную кислоту. С галогенводородными кислотами и спиртами на кислотных катализаторах γ-БЛ даёт соответственные производные 4-оксимасляной кислоты GBL + HCl (или ROH) + → Cl(CH2)3COOH (или RO(CH2)3COOH)
ISBN: 5-85270-008-8
См. также
Для улучшения этой статьи желательно?: - Дополнить статью (статья слишком короткая либо содержит лишь словарное определение).
- Найти и оформить в виде сносок ссылки на авторитетные источники, подтверждающие написанное.
- Проверить достоверность указанной в статье информации.
Кислородсодержащие гетероциклы Трёхчленные Оксиран · Диоксиран Четырёхчленные Оксетан · Оксетанон (β-лактон) Пятичленные Фуран · Дигидрофуран · Тетрагидрофуран · Бензофуран · Изобензофуран · Диоксолан · Тетрагидрофуранон (γ-лактон) Шестичленные Пиран · Дигидропиран · Тетрагидропиран · Диоксан · Тетрагидропиранон (δ-лактон) Семичленные Капролактон (ε-лактон) Категория:- Лактоны
Wikimedia Foundation. 2010.