Стеркобилин

Стеркобилин
Общие
Систематическое наименование	3-[(2E)-2-[ [3-(2-Карбоксиэтил)-5- [(4-этилl-3-метилl-5-оксо-пирролидин-2-ил) метил]-4-метилl-1H-пиррол-2-ил]метилиден]-5- [(3-этил-4-метил-5-оксо-пирролидин-2-ил) метил]-4-метил-пиррол-3-ил]пропановая кислота
Химическая формула	C33H46N4O6
Физические свойства
Отн. молек. масса	594 а. е. м.
Молярная масса	594.742 г/моль
Термические свойства
Классификация
Рег. номер CAS	34217-90-8
Рег. номер PubChem	5280818

Стеркобилин это тетрапиррольный желчный пигмент и конечный продукт метаболизма гема.^[1][2] Именно он придаёт человеческим фекалиям коричневый цвет и был впервые выделен из них в чистом виде в 1932.^[3][4] Стеркобилин (и связанный с ним уробилин) может быть использован как маркер для биохимической идентификации уровня фекальной загрязнённости рек.^[5]

Метаболизм

Стеркобилин образуется в результате разрушения половины гема из эритроцитов.^[2] Макрофаги разрушают стареющие эритроциты и разрушает их гем, преобразуя его в биливердин^[1], который быстро становится свободным билирубином. Билирубин крепко связывается с белками плазмы (в основном альбумином) в кровотоке и далее транспортируется в печень, где он соединяется с одной или двумя молекулами глукуроновой кислоты, опадая в осадок в виде билирубиндиглукуронида, а потом секретируется вместе с желчью в тонкую кишку.^[6] Там некоторые билирубинглукурониды преобразуются обратно в билирубин при помощи бактериальных ферментов в подвздошной кишке.^[1] Билирубин далее превращается в бесцветный уробилиноген. Весь уробилиноген оставшийся в толстой кишке становится стеркобилиногеном и наконец окисляется до стеркобилина, придающего человеческим фекалиям коричневый цвет. Далее он экскрегируется вместе с фекалиями.^[1][1][7]

Oбструктивная желтуха

При обструктивной желтухе, билирубин не достигает тонкой кишки, а значит стеркобилиноген не формируется. В результате не получается и стеркобилина. Недостаток стеркобилина и других желчных пигментов приводит к тому, что кал становится глинистого цвета.^[1]

Коричневые пигменты в желчных камнях

Анализ двух детей страдающих от холелитиаза выявил что существенное количество стеркобилина содержалось в желчных камнях. Исследователи предположили что желчные камни могут формироваться спонтанно у детей страдающих бактериальными инфекциями желчных протоков.^[8]

Роль в лечении заболеваний

В 1996 году исследование проведённое МакФилом показало, что стеркобилин и другие связанные с ним пиррольные пигменты –включая уробилин, биливердин, диметилэстер и ксантобилирубиновая кислота-в малых микромолярных концентрациях возможно являются новым классом HIV-1 протеазных ингибиторов. Эти пигменты были выбраны исследователями из=за сходной формы с протеазным ингибитором HIV-1. В дальнейшем исследователи планируют изучить фармакологическую эффективность этих пигментов.^[9]

См. также

• Желчные пигменты
• Билирубин
• Биливердин
• Гем
• Уробилин

Источники

1. ↑ ^{1 2 3 4 5 6} Boron W, Boulpaep E. Medical Physiology: a cellular and molecular approach, 2005. 984-986. Elsevier Saunders, United States. ISBN 1-4160-2328-3
2. ↑ ^{1 2} Kay IT, Weimer M, Watson CJ (1963). “The formation in vitro of stercobilin from bilirubin.” J Biol Chem. 238:1122-3. PMID 14031566
3. ↑ Boron W, Boulpaep E. Medical Physiology: a cellular and molecular approach, 2005. 984-986. Elsevier Saunders, United States. ISBN 1-4160-2328-3.
4. ↑ Kay IT, Weimer M, Watson CJ (1963). "The formation in vitro of stercobilin from bilirubin." J Biol Chem. 238:1122-3. PMID 14031566
5. ↑ Lam CW, Lai CK, Chan YW (1998). "Simultaneous fluorescence detection of fecal urobilins and porphyrins by reversed-phase high-performance thin-layer chromatography". Clin Chem. 44(2):345-6. PMID 9474036
6. ↑ Seyfried H, Klicpera M, Leithner C, Penner E (1976). "Bilirubin metabolism". Wien Klin Wochenschr. 88:477-82. PMID 793184
7. ↑ Seyfried H, Klicpera M, Leithner C, Penner E (1976). “Bilirubin metabolism”. Wien Klin Wochenschr. 88:477-82. PMID 793184
8. ↑ Treem WR, Malet PF, Gourley GR, Hyams JS (1989). “Bile and stone analysis in two infants with brown pigment gallstones and infected bile”. Gastroenterology 96(2 Pt 1):519-23. PMID 2642880
9. ↑ McPhee F, Caldera P, Bemis G, McDonagh A, Kuntz I, and Craik C (1996). “Bile pigments as HIV-1 protease inhibitors and their effects on HIV-1 viral maturation and infectivity in vitro”. Biochem. J. 320: 681–686 PMID 8973584

Внешние ссылки

• http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/tetrapyrrole/TP/D6.html

п • о • р Виды тетрапирролов Биланы (Линейные) Билирубин · Биливердин · Стеркобилиноген · Стеркобилин · Уробилиноген · Уробилин Фитобилины Фитохромобилин Фикобилины Фикоэритробилин · Фикоцианобилин · Фикоуробилин · Фиковиолобилин Макроциклы Корриноиды Метилкобаламин · Аденозилкобаламин · Цианокобаламин · Гидроксокобаламин Порфирины Протопорфирины Протопорфирин IX · Гем (b, c, a, o) · Цинк-протопорфирин · Магний-протопорфирин Фитопорфирины Хлорофилл c1 · Хлорофилл c2 · Протохлорофиллид Редуцированные порфирины Порфириногены Уропорфириноген (I, III) · Копропорфириноген (I, III)  · Протопорфириноген IX Хлорины Хлорофиллид (a, Хлорофилл (a, b, d, f) · Феофитин (Феофорбид Бактериохлорины Бактериохлорофилл a Изобактериохлорины Сирогем · Сирогидрохлорин Корфины Кофактор F430