Фелландрен

Фелландрен
Общие
Систематическое наименование	фелландрен
Химическая формула	С10Н16
Физические свойства
Состояние (ст. усл.)	твердое
Молярная масса	136.24 г/моль
Плотность	α: 0.846 β: 0.85 г/см³
Термические свойства
Температура плавления	125-126 °C
Температура кипения	171-172 °C
Классификация
Рег. номер CAS	99-83-2 (α-фелландрен) 555-10-2 (β-фелландрен)
SMILES	α: CC(C)C1CC=C(C)C=C1 β: CC(C)C1CCC(=C)C=C1

Фелландрен — два изомерных органических соединения, относятся к циклическим монотерпенам. В α-фелландрене обе двойных связи находятся внутри кольца, а в β-фелландрене внутри кольца только одна связь.

Нахождение в природе

α-Фелландрен назван в честь «Eucalyptus phellandra» — теперь названным Eucalyptus radiata^[1]. Так же он содерждится в эфирном масле Eucalyptus dives^[2].

β-фелландрен был выделен из эфирного масла фенхеля и из Канадского бальзама.

Свойства

Аромат β-фелландрена был описан как остро-мятный с примесью цитруса. Оба вещества нерастворимы в воде, но растворимы в эфире и других органических растворителях. На воздухе фелландрены быстро окисляются, при кипячении легко димеризуются. В присутствии кислот происходит их изомеризация (в основном, в α-терпинен).

Получение и применение

Фелландрены выделяют из эфирных масел. α-Изомер получают ректификацией из эвкалиптового масла или масла горького фенхеля, а β-изомер - из скипидара сибирской пихты. Фелландрены используются в медицине и парфюмерной промышленности.

Примечания

1. ↑ Jacobs, S.W.L., Pickard, J., Plants of New South Wales, 1981, ISBN 0-7240-1978-2.
2. ↑ Boland, D.J., Brophy, J.J., and A.P.N. House, Eucalyptus Leaf Oils, 1991, ISBN 0-909605-69-6.

Литература

Триптофан-Ятрохимия // Химическая энциклопедия в 5 томах. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1998. — Т. 5. — 784 с.