Изоборнеол

Изоборнеол
Борнеол
Борнеол: химическая формула
Общие
Систематическое наименование 1,7,7-триметилбицикло-[1,2,2]-гептанол-2
Химическая формула C10H18O
Молярная масса 154.25 г/моль
Классификация
номер CAS [507-70-0] (+)
[464-45-9] (-)
спирт терпенового ряда.

Изоборнеол (справа) — (экзо-1,7,7-триметилбицикло-[1,2,2]-гептанол-2).

Содержание

Свойства

  Тпл, °C Ткип, °C Твсп, °C d420 [α]D20, °
(+)- и (-)-Борнеол 208—209 212 65 1,01—1,02 ±37,9 (эфир, бензол)
(+)- и (-)-Изоборнеол 214 214 ±33,6 (этанол)

Бесцветные кристаллы с характерным хвойным запахом; плохо растворим в воде, хорошо — в малополярных органических растворителях, в том числе в спиртах.

При окислении борнеол и изоборнеол превращаются в камфору, при действии кислотных катализаторов изоборнеол легче, чем борнеол, дегидратирует с образованием камфена (перегруппировка Вагнера—Меервейна), а также легче образует простые эфиры и труднее сложные.

Малотоксичны, однако действуют на центральную нерную систему, снижают кровянное давление.

Нахождение в природе

борнеолы и их сложные эфиры широко распространены в природе. (+)—Борнеол содержится, в частности, в эфирном масле борнейского лавра. (-)—Борнеол, или "нгай-камфора", главный компонент эфирного масла растения Blumea balsamifera. (±)—Борнеол обнаружен во многих эфирных маслах, в то время как изоборнеол - лишь в эфирном масле растения Juniperus exelsa.

Получение

Борнеолы получают:

  • гидролизом борнилацетата;
  • выделение из эфирных масел (борнеол);
  • гидратацией пиненов (борнеол);
  • действием на камфен уксусной или муравьиной кислотой в присутствии кислотного катализатора и последующим омылением эфиров (изоборнеол).

Изоборнеол в настоящее время получают гидратацией камфена в присутствии кислотных катализаторов. Ранее процесс проводили в 2 стадии: этирификацией уксусной или муравьиной кислотой и последующим гидролизом образовавшегося эфира.

Применение

Основной полупродукт получения камфоры.

Борнеол, изоборнеол и их эфиры (изоборнилацетат) применяют как компоненты парфюмерных композиций и, особенно, отдушек для мыла и товаров бытовой химии.

Литература

  1. Рудаков Г. А., Химия и технология камфоры, 2 изд., М., 1976
  2. Куликов М. В. Влияние природы кислотного катализатора на селективность и кинетические характеристики гидратации камфена и α-пинена: Дис. … канд. хим. наук : 02.00.04 Н. Новгород, 2000



Wikimedia Foundation. 2010.

Полезное


Смотреть что такое "Изоборнеол" в других словарях:

  • изоборнеол — изоборнеол …   Орфографический словарь-справочник

  • Борнеол — Борнеол …   Википедия

  • Терпены и их производные — класс соединений, важных в практическом отношении и весьма интересных в теоретическом; большею частью вырабатываются и выделяются растениями в виде так наз. эфирных масел (см.), но известно также много искусственно получаемых представителей этого …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • БОРНЕОЛЫ — (1,7,7 триметилбицикло [2.2.1] гептан 2 олы; камфан 2 олы), мол. м. 154,25; бесцв. кристаллы с камфорно хвойным запахом. Известны 2 изомера: собственно борнеол (Б., ф ла I) и изоборнеол (изо Б., ф ла II), имеющие соотв. эндо и экзо конфигурацию.… …   Химическая энциклопедия

  • КАМФОРА — (камфара, 2 борнанон, 1,7,7 триметилбицикло[2.2.1]гептан 2 он), ф ла I (черточками обозначены группы Н 3), мол. м. 152,23; бесцв. кристаллы с характерным запахом; т. пл. ( + ) и ( Ч ) изомеров 178,2 178,6°С, (b) изомера 178 178,5°С, т.… …   Химическая энциклопедия

  • Актиномицеты — Streptomyces sp …   Википедия

  • Лучистые грибки — ? Актиномицеты Научная классификация Царство: Бактерии Отдел: Актиномицеты …   Википедия

  • Масло фиалки душистой — эфирное масло, содержится в цветках и листьях фиалки душистой (Viola odorata L.), культивируемой преимущественно во Франции и Италии. Содержание 1 Свойства 2 …   Википедия

  • Можжевельник обыкновенный — (вереск, верес, верест, вересовое дерево, можжевельник, тетеревиный куст) – Juniperus communis L. Семейство кипарисовые. Вечнозеленый хвойный, двудомный, реже однодомный, кустарник высотой 1 3 м (или дерево с ветвистым стволом до 8 12 м в высоту) …   Энциклопедия лекарственных растений

  • Свойства борнеолов — Показатель (+) и ( ) Борнеол (+) и ( ) Изоборнеол Тпл, °С (в капилляре)* 208 209 214 Ткип, °С 212 214 …   Химический справочник


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»