- Кислота уксусная
-
Уксусная кислота Общие Систематическое наименование уксусная кислота Химическая формула CH3COOH Отн. молек. масса 60,05 а. е. м. Молярная масса 60,05 г/моль Физические свойства Плотность вещества 1,0492 (20 °C) г/см³ Состояние (ст. усл.) бесцветная жидкость Термические свойства Температура плавления 16,75 °C Температура кипения 118.1 °C Молярная теплоёмкость (ст. усл.) 123,4 (ж) Дж/(моль·К) Энтальпия (ст. усл.) −487 (ж) кДж/моль Химические свойства pKa 4,75 (25 °C, вода) Растворимость в воде неограничено смешивается г/100 мл Классификация номер CAS 64-19-7 У́ксусная кислота (эта́новая кислота), CH3COOH — слабая, предельная одноосно́вная карбоновая кислота.
Содержание
Физические свойства
Уксусная кислота представляет собой бесцветную жидкость с характерным резким запахом и кислым вкусом. Гигроскопична. Неограниченно растворима в воде. Смешивается с многими растворителями; в уксусной кислоте хорошо растворимы органические соединения и газы, такие как HF, HCl, HBr, HI и другие. Существует в виде циклических и линейных димеров.
- Порог восприятия запаха в воздухе (мг/л) = 0,4
- Показатель преломления (для D-линии натрия): 1,372 (20 °C)
- Давление паров (в мм. рт. ст.):
- 10 (17,1 °C)
- 40 (42,4 °C)
- 100 (62,2 °C)
- 400 (98,1 °C)
- 560 (109 °C)
- 1520 (143,5 °C)
- 3800 (180,3 °C)
- Диэлектрическая проницаемость: 6,15 (20 °C)
- Дипольный момент молекулы (в дебаях): 1,74 (20 °C)
- Динамическая вязкость жидкостей и газов (в мПа·с): 1,155 (25,2 °C); 0,79 (50 °C)
- Поверхностное натяжение: 27,8 мН/м (20 °C)
- Удельная теплоемкость при постоянном давлении: 2,01 Дж/г·K (17 °C)
- Стандартная энергия Гиббса образования ΔfG0 (298 К, кДж/моль): −392,5 (ж)
- Стандартная энтропия образования ΔfG0 (298 К, Дж/моль·K): 159,8 (ж)
- Энтальпия плавления ΔHпл: 11,53 кДж/моль
- Температура вспышки в воздухе: 38 °C
- Температура самовоспламенения на воздухе: 454 °C
- Теплота сгорания: 876,1 кДж/моль
- Критическая температура: 321,6 °C
- Критическое давление: 5,79 МПа
- Образует азеотропные смеси:
-
- с четыреххлористым углеродом — tкип 76,5 °C, массовая доля уксусной кислоты 3 %;
- с циклогексаном — tкип 81,8 °C, массовая доля уксусной кислоты 6,3 %;
- с бензолом — tкип 88,05 °C, массовая доля уксусной кислоты 2 %;
- с толуолом — tкип 104,9 °C, массовая доля уксусной кислоты 34 %;
- с гептаном — tкип 91,9 °C, массовая доля уксусной кислоты 33 %;
- с трихлорэтиленом — tкип 86,5 °C, массовая доля уксусной кислоты 4 %;
- с этилбензолом — tкип 114,65 °C, массовая доля уксусной кислоты 66 %;
- с о-ксилолом — tкип 116 °C, массовая доля уксусной кислоты 76 %;
- с п-ксилолом — tкип 115,25 °C, массовая доля уксусной кислоты 72 %;
- с бромоформом — tкип 118 °C, массовая доля уксусной кислоты 83 %.
- Уксусная кислота образует тройные азеотропные смеси
- с водой и бензолом (tкип 88 °C);
- с водой и бутилацетатом (tкип 89 °C).
-
Получение
- Уксусную кислоту можно получить окислением ацетальдегида кислородом воздуха. Процесс проводят в присутствии катализатора — ацетата марганца (II) Mn(CH3COO)2 при температуре 50–60 °С:
2 CH3CHO + O2 → 2 CH3COOH
- В промышленности её получают из метанола и оксида углерода (II) по реакции:
CH3OH + CO → CH3COOH Катализаторами служат соединения Rh (процесс фирмы Monsanto) или Ir (процесс фирмы BP).
- По другому методу уксусную кислоту получают при окислении н-бутана при температуре 200 °C и давлении 50 атм в присутствии кобальтового катализатора(Реакция Эмануэля).
2CH3CH2CH2CH3 + 5O2 → 4CH3COOH + 2H2O
Старые способы — карбонилирование метанола на кобальтовых катализаторах (бутана (этилена (Wacker) вытеснены как неконкурентоспособные.
- Биохимическое производство уксусной кислоты брожением (уксуснокислое брожение). В качестве сырья используются этанолсодержащие жидкости (вино, забродившие соки), а также кислород. В качестве вспомогательных веществ — ферменты уксуснокислых бактерий или грибков (дрожжи). В этом процессе этанол биокаталитически окисляется до уксусной кислоты:
СН3СН2ОН + О2 → СН3СООН + Н2О
Химические свойства
- Диссоциация
Уксусная кислота диссоциирует по уравнению CH3COOH → CH3COO− + H+
- Кислотные свойства
Уксусная кислота проявляет кислотные свойства. Она взаимодействует с активными металлами,образуя соли - ацетаты:
Mg(тв) + 2CH3COOH → (CH3COO)2Mg + H2
- Реакции по α-углеродному атому.
Водородные атомы у α-углерода более подвижны, чем другие атомы водорода в цепи, что приводит к возможности их замещения, например, на атом галогена:
CH3COOH + Cl2 → CH2ClCOOH + HCl
Эта реакция будет протекать до тех пор, пока не получится трихлоруксусная кислота (CCl3COOH)
Применение
70-80 % водный раствор уксусной кислоты называют уксусной эссенцией, а 3-6 % — уксусом. Водные растворы уксусной кислоты широко используются в пищевой промышленности (пищевая добавка E260) и бытовой кулинарии, а также в консервировании.
Уксусную кислоту применяют для получения лекарственных и душистых веществ, как растворитель (например, в производстве ацетилцеллюлозы, ацетона). Она используется в книгопечатании и крашении.
Уксусная кислота используется как реакционная среда для проведения окисления различных органических веществ. В лабораторных условиях это, например, окисление органических сульфидов пероксидом водорода, в промышленности - окисление пара-ксилола кислородом воздуха в терефталевую кислоту.
Производные уксусной кислоты
Соли и эфиры уксусной кислоты называют ацетатами.
Ссылки
Одноосновные предельные карбоновые кислоты С0 Муравьиная С1 — С5 Уксусная (С1) · Пропионовая (С2) · Масляная (С3) · Валериановая (С4) · Капроновая (С5) С6 — С10 Энантовая (С6) · Каприловая (С7) · Пеларгоновая (С8) · Каприновая (С9) · Ундециловая (С10) С11 — С15 Лауриновая (С11) · Тридекановая (С12) · Миристиновая (С13) · Пентадекановая (С14) · Пальмитиновая (С15) С16 — С20 Маргариновая (С16) · Стеариновая (С17) · Нонадекановая (С18) · Арахиновая (С19) · Генэйкозановая (С20) С21 и более Бегеновая (С21) · Лигноцериновая (С23)
Wikimedia Foundation. 2010.