Адипиновая кислота

Адипиновая кислота
Номенклатура
Тривиальное название	адипиновая кислота
Систематическое название	гександиовая кислота
Другое название	1,4-бутандикарбоновая кислота
Брутто формула	C6O4H10
Свойства
Молярная масса	146,14 г/моль
Внешний вид	бесцветные кристаллы
Плотность	1,36 г/см3
Растворимость в воде (г на 100г)	1,44 (15 °C); 5,12 (40 °C); 34,1 (70 °C)
Растворимость в этаноле, ацетоне, диэтиловом эфире	ограниченно растворима
Температура плавления	153 °C
Температура разложения	210-240 °C
Температура кипения (при 100 мм.рт.ст.)	265 °C
Температура декарбоксилирования	300-320 °C
Константы кислотности	K1 3,7·10−5; K2 0,53·10−5
Динамическая вязкость (η)	4,54 МПа·с (160 °C)
Абсолютная величина дипольного момента (μ)	13,47·10−30 Кл·м
Энтальпия сгорания (ΔH0сгор)	-2800 кДж/моль
Энтальпия плавления (ΔH0пл)	16,7 кДж/моль
Энтальпия испарения (ΔH0исп)	18,7 кДж/моль

Адипи́новая кислота (гександиовая кислота) НООС(СН₂)₄СООН — двухосновная предельная карбоновая кислота. Обладает всеми химическими свойствами, характерными для карбоновых кислот. Образует соли, большинство из которых растворимо в воде. Легко этерифицируется в моно- и диэфиры. С гликолями образует полиэфиры. Соли адипиновой кислоты — адипинаты. При взаимодействии с NH₃ и аминами даёт аммонийные соли, при дегидратации превращающиеся в адипамиды. С диаминами образует полиамиды, с NH₃ в присутствии катализатора при 300—400 °C — адиподинитрил.

Получение

В промышленности адипиновую кислоту получают главным образом двухстадийным окислением циклогексана. На первой стадии (жидкофазное окисление воздухом при 142—145 °C и 0,7 МПа) получают смесь циклогексанона и циклогексанола, разделяемую ректификацией. Циклогексанон используют для производства капролактама. Циклогексанол окисляют 40-60%-ной HNO₃ при 55 °C (катализатор — NH₄VO₃); выход адипиновой кислоты при этом способе производства составляет ~95 %.

Перспективным способом производства адипиновой кислоты является гидрокарбонилирование бутадиена.

Адипиновую кислоту можно получить также следующими способами:

• Окислением циклогексана 50-70%-ной HNO₃ при 100—200 °C и 0,2-1,96 МПа или N₂O₄ при 50 °C;
• Окислением циклогексена озоном или HNO₃;
• Из ТГФ по схеме:

• Карбонилированием ТГФ в ангидрид адипиновой кислоты, из которого действием H₂O получают кислоту.

Применение

Адипиновая кислота — сырьё в производстве полигексаметиленадипинамида (~90 % всей производимой кислоты), её эфиров, полиуретанов; пищевая добавка E355 для придания кислого вкуса (в частности, в производстве безалкогольных напитков). Основной компонент различных средств для удаления накипи. Используется также для удаления остаточного материала после заполнения швов между керамическими плитками.

Свойства эфиров адипиновой кислоты

Соединение	tпл, °C	tкип, °C/мм.рт.ст.	d204	n20D
Метиладипинат H3COCO(CH2)4COOH	3	160/12	-	-
Диметиладипинат H3COCO(CH2)4COOCH3	8,5	110/2	1,0625	1,4284
Этиладипинат H5C2OCO(CH2)4COOH	28-29	169-170/17	1,081	1,4384
Диэтиладипинат H5C2OCO(CH2)4COOC2H5	-21,4	127/13	1,0261	1,4272
Дибутиладипинат H9C4OCO(CH2)4COOC4H9	-37,5	145/4	0,9652	1,4369
Диизопропиладипинат HC(CH3)2OCO(CH2)4COO(CH3)2CH	-	136/14	-	-
Диаллиладипинат H2CHC=H2COCO(CH2)4COOCH2=CHCH2	-33	125-137/3-4	1,0235-1,025	1,4532-1,4554

Метиладипинат применяют для электрохимического синтеза диметилсебацината. Диаллиладипинат — отвердитель полиэфирных смол. Этиладипинат — добавка к этилированному бензину для повыщения октанового числа.

Мировое производство

Мировое производство адипиновой кислоты — свыше 2,5 млн т/год (по состоянию на 2008 год).

Литература

1. Имянитов Н.С, Рахлина Е. Н. / Новый способ производства адипиновой кислоты. // Химическая промышленность. 1987. — № 12. — С. 708—711.

См. также

• Кислоты
• Пищевые добавки

Литература

• Кнунянц И. Л. и др. т.1 А-Дарзана // Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — 623 с. — 100 000 экз.

Ссылки

• Адипиновая кислота // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона: В 86 томах (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.