Циклогексанон

Циклогексанон
Общие
Химическая формула	С6Н10О
Физические свойства
Молярная масса	98,14 г/моль
Плотность	0.9478 г/см³
Термические свойства
Температура плавления	−16,4 °C
Температура кипения	155,7 °C
Классификация
Рег. номер CAS	108-94-1
SMILES	C1CCCCC1=O

Циклогексанон - бесцветная маслянистая жидкость с запахом ацетона и мяты.

Типичный представитель кетонов, который при взаимодействии с кислородом или HNO₃ окисляется до адипиновой кислоты и низших моно- и дикарбоновых кислот.

Получение

В промышленности циклогексанон получают окислением циклогексана кислородом воздуха при 140—165 °С и давлении 0,9-1,6 МПа в присутствии нафтената или стеарата кобальта.

Также циклогексанон получают дегидрированием циклогексанола в паровой фазе при температуре выше 220 °C и атм. давлении в присутствии смешанных цинкхромовых (360—380 °С), медномагниевых (240—260 °С) или промотированных медноцинкхромалюминиевых (240 °C) катализаторов.

Циклогексанон еще получают совместно с циклогексанолом каталитическим гидрированием фенола:

$\mathsf{C_6H_5OH + 5H_2 \rightarrow C_6H_{11}OH + C_6H_{10}O}$ + 147 кДж/моль

Процесс осуществляют в газовой фазе при 120—140 °С и 0,3 МПа в присут. Pd/Al₂O₃ при молярном соотношении водород: фенол [(5—10):1].

Применение

Циклогексанон применяют в производстве адипиновой кислоты, в качестве полупродукта в производстве капролактама, растворителя нитратов и ацетатов целлюлозы, жиров, восков, природных смол, поливинилхлорида.

Литература

• Зефиров Н.С. и др. т.5 Три-Ятр // Химическая энциклопедия. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1998. — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9