- Пиперин
-
Пиперин Общие Систематическое наименование 1 - пиперилпиперидин Химическая формула C17H19NO3 Физические свойства Состояние (ст. усл.) бесцветн. моноклинные кристаллы Отн. молек. масса 285,35 а. е. м. Плотность 1,193 г/см³ Термические свойства Температура плавления 129 °C Химические свойства Растворимость в воде вода: трудно растворим, хлороформ: растворим г/100 мл Пиперин — C17H19NO3 — алкалоид, находящийся в различных сортах перца. Открыт он был в 1819 г. Эрстедом, но эмпирическая формула его была установлена значительно позднее Лораном.
Для получения пиперина, по Казеневу и Калльо, измельченный перец кипятят 1/4 часа с известковым молоком, затем смесь выпаривают досуха на водяной бане, и сухой остаток экстрагируют эфиром; по выпарении большей части эфира и дальнейшем свободном испарении его пиперин выкристаллизовывается в виде желтоватых призм, легко очищаемых перекристаллизацией из спирта. Полученный таким образом пиперин представляет белые кристаллы, плавящиеся при 120°, растворяющиеся в крепкой серной кислоте с красным цветом и обладающие свойствами весьма слабого одноатомного основания. Что касается до его строения, то пиперин является одним из тех немногих алкалоидов, рациональные формулы которых были найдены сравнительно без больших затруднений. Это нужно приписать его легкому распаданию от действия спиртовой щелочи на пиперидин C 5H11N и пипериновую кислоту С 12Н10О4 по уравнению:
- C17H19NO3 + Н2О = C5H11N + C12H10O4
благодаря чему, раз были найдены рациональные формулы для пиперидина и пипериновой кислоты, легко уже было вывести и формулу пиперина как пипериноилпиперидина, то есть C 5H10N-CO-C11H9O2. Такой вывод подтвердился и на опыте: Рюггеймер в 1882 г., действуя в бензольном растворе хлорангидридом пипериновой кислоты на пиперидин, получил продукт, тождественный с пиперином, выделенным из перца.
См. также
Литература
- Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона: В 86 томах (82 т. и 4 доп.). — СПб.: 1890—1907.
Основные типы алкалоидов Пирролидин Гигрин Тропан Атропин • Гиосциамин • Скополамин • Кокаин • Экгонин Пиперидин Кониин • Лобелин • Пиперин Хинолизидин Цитизин • Пахикарпин Пиридин Никотин • Анабазин Изохинолин Морфин • Кодеин • Тебаин • Папаверин • Ликорин Хинолин Хинин • Хинидин • Эхинопсин Индол Серотонин • Псилоцин • Псилоцибин • ДМТ • 4-HO-MET • 5-MeO-DMT • Буфотенин • Гармин • Гармалин • Физостигмин • Эрготамин • Эргометрин • Иохимбин • Резерпин • Митрагинин • Ибогаин • Стрихнин • Бруцин Пурин Ксантины (Кофеин • Теобромин • Теофиллин) • Сакситоксин Фенилэтиламин Катехоламины (Норадреналин • Адреналин • Дофамин) • Эфедрин • Псевдоэфедрин • Норэфедрин • Катин • Катинон • Мескалин Терпены Аконитин • Дельфинин • Элатин Другие Пилокарпин • Мускарин • Колхицин • Галантамин • Капсаицин Азотистые гетероциклы Трехчленные Азирин · Азиридин Четырехчленные Азетидин · Азетидинон(β-лактам) Пятичленные Пиррол · Пирролины · Пирролидин · Пиразол · Имидазол · Триазолы · Тетразол · Пентазол · Пирролидон(γ-лактам) · Индол Шестичленные Акридин · Изохинолин · Пиперидин · Пиперидон(δ-лактам) · Пиридин · Пиримидин · Хинолизидин · Хинолин Семичленные Капролактам(ε-лактам) Высшие Порфин · Фталоцианины · Коррин Категории:- Алкалоиды
- Пиперидины
Wikimedia Foundation. 2010.