- Тропан
-
Тропан Общие Систематическое наименование 2,3-дигидро-8-метилнортропидин Химическая формула C8H15N Физические свойства Молярная масса 125,211 г/моль Плотность 0,9259 (15 °C) г/см³ Термические свойства Температура кипения 163-169 °C Классификация Рег. номер CAS 529-17-9 SMILES CN1C2CCC1CCC2 Тропан — третичный амин, составляющий скелет одного из самых распространённых рядов алкалоидов пасленовых, вьюнковых и эритроксиловых растений. Наиболее известными представителями ряда являются атропин из белладонны, скополамин дурмана (пасленовые) и кокаин коки (эритроксиловые). Первые алкалоиды ряда были выделены и исследованы во второй половине XIX века.
Основные тропановые алкалоиды содержат эндо- или экзо-гидроксигруппу в 3-м положении. То есть являются производными т. н. тропина или псевдотропина.
Первый полный синтез тропина и псевдотропина из циклогептанона был описан Вильштеттером в 1903 году[1]. Гораздо более общий метод формирования тропанового скелета впоследствии был найден Робинсоном[2].
Литература
- A. J. Humphrey and D. O’Hagan, Nat. Prod. Rep., 2001, 18, 494—502
- S. Singh, Chem. Rev., 2000, 100, 925—1024
- G. Fodor and R. Dharanipragada, Nat. Prod. Rep., 1994, 443—450
Ссылки
Основные типы алкалоидов Пирролидин Гигрин Тропан Атропин • Гиосциамин • Скополамин • Кокаин • Экгонин Пиперидин Кониин • Лобелин • Пиперин Хинолизидин Цитизин • Пахикарпин Пиридин Никотин • Анабазин Изохинолин Морфин • Кодеин • Тебаин • Папаверин • Ликорин Хинолин Хинин • Хинидин • Эхинопсин Индол Серотонин • Псилоцин • Псилоцибин • ДМТ • 4-HO-MET • 5-MeO-DMT • Буфотенин • Гармин • Гармалин • Физостигмин • Эрготамин • Эргометрин • Иохимбин • Резерпин • Митрагинин • Ибогаин • Стрихнин • Бруцин Пурин Ксантины (Кофеин • Теобромин • Теофиллин) • Сакситоксин Фенилэтиламин Катехоламины (Норадреналин • Адреналин • Дофамин) • Эфедрин • Псевдоэфедрин • Норэфедрин • Катин • Катинон • Мескалин Терпены Аконитин • Дельфинин • Элатин Другие Пилокарпин • Мускарин • Колхицин • Галантамин • Капсаицин Категория:- Алкалоиды
Wikimedia Foundation. 2010.