Индиго

Индиго
Общие
Химическая формула	C16H10N2O2
Физические свойства
Состояние (ст. усл.)	твёрдое
Молярная масса	262.27 г/моль
Плотность	1.199 г/см³
Термические свойства
Температура плавления	390–392 °C
Классификация
Рег. номер CAS	482-89-3
SMILES	O=c3c(=c2[nH]c1ccccc1c2=O)[nH]c4ccccc34
RTECS	DU2988400

У этого термина существуют и другие значения, см. Индиго (значения).

Индиго (исп. indigo), 2-(1,3-дигидро-3-оксо-2H-индол-2-илиден)-1,2-дигидро 3H-индол-3-он, (δ^2,2'-бииндолин)-3,3'-дион — кристаллы фиолетового цвета, малорастворимы в большинстве органических растворителей (слабо растворим в нитробензоле, хлороформе). Используется как кубовый краситель.

При сульфировании получается индигокармин, его применяют как окислительно-восстановительный индикатор, для приготовления чернил, синьки, акварельных красок.

Индиго является крупнотоннажным (потребляемым в больших количествах) продуктом, большая часть которого идёт на окраску волокна при производстве джинсовой ткани.

6,6'-Диброминдиго является красящим компонентом тирского пурпура.

Синтез

Основным промышленным методом синтеза индиго является синтез циклизацией N-фенилглицина по типу конденсации Клайзена с образованием индоксилата, который под действием кислорода воздуха окисляется до индиго:

В 750 мл. круглодонную колбу с обратным холодильником помещают 14 г антраниловой кислоты, 10 г монохлоруксусной кислоты, 20 г безводного карбоната натрия и 200 мл воды. Смесь нагревают с обратным холодильником в течение 3-х часов, затем переливают в мензурку, охлаждают добавляют немного концентрированной соляной кислоты и оставляют на ночь. Неочищенную фенилглицин-о-карболовую кислоту выфильтровывают и промывают водой. Продукт очищают перекристаллизацией из горячей воды, в которую добавлено некоторое количество активированного угля для удаления окрашенных примесей, после чего сушат при 100С. Полученная фенилглицин-о-карболовая кислота имеет температуру плавления 208С, выход составляет 12 г.

Индиго, Историческая коллекция красителей Дрезденского технического университета, Германия

В никелевый тигель (не реагирует с расплавленной щелочью) помещают смесь 10 г фенилглицин-о-карболовой кислоты, 30 г шариков гидроксида натрия и 10 мл воды. Смесь нагревают до 200—210С, хорошо перемешивая её термометром, защищённым медным наконечником. Реакционная масса расплавляется и постепенно принимает оранжевую окраску. Когда смесь станет оранжевой, тиглю дают остыть и растворяют сплав в 200 мл воды. При тряске раствора при доступе воздуха продукт реакции окисляется, превращаясь в индиго. Превращение в индиго может быть ускорено добавлением соляной кислоты с последующим окислением раствора хлоридом железа. Окисление ведут до тех пор, пока из раствора не перестанет выпадать осадок индиго. Полученный индиго отсасывают на воронке Бюхнера, промывают водой и высушивают. Выход — 7 г.

Фильтрованный раствор индоксила можно окислять продуванием воздуха через раствор. Продувание ведут до тех пор, пока капля водной суспензии выделяющегося индиго при помещении между двумя листами фильтровальной бумаги не будет оставлять чёткое кольцо твёрдого индиго, а жидкость вокруг него при действии воздуха больше не будет синеть.

Ссылки

• Flash-иллюстрация механизма реакции синтеза индиго по Байеру-Древсену конденсацией орто-нитробензальдегида с ацетоном в щелочной среде

Для улучшения этой статьи желательно?: Найти и оформить в виде сносок ссылки на авторитетные источники, подтверждающие написанное. Проставив сноски, внести более точные указания на источники.