Метантиол

Метантиол (метилмеркаптан) CH₃SH— простейший представитель тиолов, бесцветный газ с сильным отвратительным запахом, напоминающий запах гнилой капусты.

Свойства

Формула	Температура	Растворимость
CH3SH	пл. −123,1 °C	вода: трудно растворим
CH4S	кип. 6 °C	этанол: растворим

Нахождение в природе

Метилмеркаптан образуется при различных процессах деградации серосодержащих органических соединений, в первую очередь — при гниении белков, в состав которых входят серосодержащие аминокислоты. Он находится также в человеческих испражнениях, являясь вместе со скатолом причиной их неприятного запаха.

Синтез

В промышленности метилмеркаптан синтезируют из метанола и сероводорода, используя в качестве катализатора диоксид тория, нанесенный на оксид алюминия в количестве 5 — 12 %, или кобальт — диоксид тория, при температуре 316—468 °С.

Применение

Метилмеркаптан используется в производстве аминокислоты метионина, использующейся в качестве кормовой добавки, из акролеина. На первой стадии присоединением метилмеркаптана к акролеину синтезируют 3-метилтиопропионовый альдегид:

CH₃SH + H₂C=CH-CHO $\to$ CH₃SCH₂CH₂CHO

который далее используется в качестве карбонильного компонента синтеза Штреккера:

CH₃SCH₂CH₂CHO + HCN + NH₃ $\to$ CH₃SCH₂CH₂CH(NH₂)CN

CH₃SCH₂CH₂CH(NH₂)CN + H₂O $\to$ CH₃SCH₂CH₂CH(NH₂)COOH

Метилмеркаптан также применяется в качестве одорирующей добавки к природному газу.

См. также

• Этантиол

Для улучшения этой статьи желательно?: Дополнить статью (статья слишком короткая либо содержит лишь словарное определение). Найти и оформить в виде сносок ссылки на авторитетные источники, подтверждающие написанное. Проставить шаблон-карточку, который существует для предмета статьи. Пример использования шаблона есть в статьях на похожую тематику. Добавить иллюстрации.