- Метионин
-
Метионин Общие Систематическое наименование 2-амино-4-(метилтио)бутановая кислота Сокращения Met Традиционные названия Метионин Химическая формула HO2CCH(NH2)CH2CH2SCH3 Эмпирическая формула C5H11NO2S Физические свойства Молярная масса 149.21 г/моль Плотность 1.340 г/см³ Термические свойства Температура плавления L- или D- 281 (разл.) °C Химические свойства pKa 2.28 (карбоксил) 9.21 (аминогруппа)[1] Классификация Рег. номер CAS 59-51-8, 63-68-3 (L-энантиомер) Рег. номер PubChem 876 SMILES CSCCC(C(=O)O)N Безопасность ЛД50 L-метионин, крысы, перорально[2] - 36 000 мг/кг Токсичность нетоксичен Метионин — алифатическая серосодержащая α-аминокислота, бесцветные кристаллы со специфическим неприятным запахом, растворимые в воде, входит в число незаменимых аминокислот. Содержится во многих белках и пептидах (метионин-энкефалин, метионин-окситоцин). Значительное количество метионина содержится в казеине.
Метионин также служит в организме донором метильных групп (в составе S-аденозил-метионина) при биосинтезе холина, адреналина и др., а также источником серы при биосинтезе цистеина.
Содержание
Свойства и синтез
Метионин по своим свойствам является типичной алифатической аминокислотой, метилсульфидный фрагмент при восстановлении красным фосфором в йодистоводородной кислоте деметилируется с образованием гомоцистеина; в мягких условиях окисляется до метионинсульфоксида, под действием перекиси водорода, хлорной кислоты и других сильных окислителей — до соответствующего сульфона.
Первоначально в промышленности метионин выделяли из гидролизатов казеина, однако в настоящее время метионин получают синтетически. Промышленный синтез DL-метионина осуществляют исходя из акролеина. На первой стадии присоединением метилмеркаптана к акролеину синтезируют 3-метилтиопропионовый альдегид:
- CH3SH + H2C=CH-CHO CH3SCH2CH2CHO
который далее используется в качестве карбонильного компонента синтеза Штреккера:
- CH3SCH2CH2CHO + HCN + NH3 CH3SCH2CH2CH(NH2)CN
- CH3SCH2CH2CH(NH2)CN + H2O CH3SCH2CH2CH(NH2)COOH
Роль в питании
Метионин является незаменимой аминокислотой, то есть не синтезируется в организме человека. Содержится в следующих продуктах питания:
Пищевые источники метионина[3] Вид пищи г/100 г Яйцо, высушенный белок, порошок с пониженным содержанием глюкозы 3.204 Семя кунжута, мука (пониженное содержание жира) 1.656 Бразильский орех 1.008 Изолят соевого белка 0.814 Курица, жареная 0.801 Тунец, консервированный в воде 0.755 Ростки пшеницы 0.456 Овёс 0.312 Арахис 0.309 Нут 0.253 Кукуруза, жёлтая 0.197 Миндаль 0.151 Фасоль пинто, приготовленная 0.117 Чечевица, приготовленная 0.077 Рис, неочищенный, среднее зерно, приготовленный 0.052 Продукт Белок Метионин М/Б Свинина сырая 21,26 г 554 мг 2,6 % Сырое куриное филе 21,23 г 552 мг 2,6 % Сырое филе лосося 20,42 г 626 мг 3,1 % Куриное яйцо 12,57 г 380 мг 3,0 % Коровье молоко, 3,7 % жирности 3,28 г 82 мг 2,5 % Кунжут 17,73 г 586 мг 3,3 % Бразильский орех 14,32 г 1008 мг 7,0 % Грецкие орехи 15,23 г 236 мг 1,5 % Мука пшеничная г/п 13,70 г 212 мг 1,5 % Кукурузная мука 6,93 г 145 мг 2,1 % Рис неочищенный 7,94 г 179 мг 2,3 % Соя высушенная 36,49 г 547 мг 1,5 % Горох цельный лущенный 24,55 г 251 мг 1,0 % Метионин используется в качестве аминокислотной добавки к кормам в птицеводстве и скотоводстве Метионин DL-Метионин кормовые добавки использование в животноводстве
Метионин и его производные в фармакологии
Фармакологический препарат метионина оказывает некоторое липотропное действие, повышает синтез холина, лецитина и других фосфолипидов, в некоторой степени способствует снижению содержания холестерина в крови и улучшению соотношения фосфолипиды/холестерин, уменьшению отложения нейтрального жира в печени и улучшению функции печени, может оказывать умеренное антидепрессивное действие (по-видимому, за счёт влияния на биосинтез адреналина).
S-аденозил-метионин (Адеметионин, SAMe, гептрал, гептор) оказывает более сильное положительное действие на функцию печени и более выраженное антидепрессивное действие, чем метионин. В фармакологии используется как стимулятор регенерации печени, антифибротик, антихолестатик, антидепрессант. В эксперименте показана антифибротическая (противорубцовая) активность адеметионина. Может применяться в профилактике заболеваний печени после консультации с аллергологом .
Метил-метионин-сульфоний (в фармакологии известен как «метиосульфония хлорид»), или «витамин U» (от лат. ulcus — язва), обладает выраженным цитопротективным действием на слизистую желудка и двенадцатиперстной кишки, способствует заживлению язвенных и эрозивных поражений слизистой желудка и двенадцатиперстной кишки.
Метионин в радиологии
Метионин, меченый углеродом 11, обладает свойством избирательно накапливаться в опухолевой ткани. Это позволяет использовать его в качестве радиофармпрепарата при онкологических исследованиях головного мозга.[4]
Примечания
- ↑ Dawson, R.M.C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.
- ↑ L-Methionine // MSDS
- ↑ «National Nutrient Database for Standard Reference», U.S. Department of Agriculture, <http://www.nal.usda.gov/fnic/foodcomp/search/>. Проверено 7 сентября 2009..
- ↑ «Нейроонкология», Институт мозга человека им. Н.П.Бехтеревой РАН, <http://www.ihb.spb.ru/petindex.htm>. Проверено 13 июля 2002..
Аминокислоты Стандартные Нестандартные См. также Шаблон:Гепатопротекторы
Витамины (АТХ: ) Жирорастворимые витамины Ретинол (A1) · Дегидроретинол (A2) · Ламистерол (D1) · Эргокальциферол (D2) · Холекальциферол (D3) · Дигидротахистерол (D4) · 7-дегидротахистерол (D5) · α-, β-, γ-токоферолы (E) · Филлохинон (K1) · Менатетренон (K2) · Менадион (K3) · Менадиол (K4) · Триглицериды жирных кислот Омега-3 и Омега-6 (F) Водорастворимые витамины Тиамин (B1) · Рибофлавин (B2) · Никотиновая кислота, Никотинамид (PP) · Холин (Β4) · Пантотеновая кислота · Пиридоксин (B6) · Биотин (B7, H) · Инозитол (B8) · Фолиевая кислота (B9, Bc, M) · Пара-аминобензойная кислота (B10, H1, ПАБК) · Левокарнитин (B11, BT, O) · Цианокобаламин (B12) · Оротовая кислота (B13) · Пангамовая кислота (B15) · Аскорбиновая кислота (C) · Тиоктовая кислота (N) · Биофлавоноиды (P) · S-метилметионин (U) Витаминоподобные вещества Бенфотиамин · Аденин · Флавин (J) · Антраниловая кислота (L1) · Декспантенол Антивитамины Дикумарол · Варфарин · Пиритиамин · Изониазид · Циклосерин · Мепакрин (акрихин) · Тиаминаза · Аскорбатоксидаза · Категории:- Аминокислоты
- Сераорганические соединения
- Гепатопротекторы
- Лекарственные средства по алфавиту
Wikimedia Foundation. 2010.