Реакция Чугаева

Реакция Чугаева
Nuvola apps important recycle.svg
 Эта статья или раздел нуждается в переработке.
Пожалуйста, улучшите статью в соответствии с правилами написания статей.

Реакция Чугаева — дегидратация спиртов в олефины путём термического разложения их ксантогенатов (ксантогеновая реакция). Названа в честь Л. А. Чугаева, открывшего эту реакцию в 1899 г.

Cugaevalg.png

Ксантогенат получают взаимодействием алкоголята натрия с сероуглеродом:

R-CH2-CH2-ONa + CS2 \to R-CH2-CH2-O-C(S)-SNa

Образовавшийся ксантогенат натрия метилируют метилиодидом:

R-CH2-CH2-O-C(S)-SNa + CH3-I \to R-CH2-CH2-O-C(S)-SCH3

Полученный таким образом метилксантогенат нагревают до 110—210 °C:

R-CH2-CH2-O-C(S)-SCH3 \to R-CH=CH2 + [CH3S-C(O)-SH]

CH3S-C(O)-SH \to CH3S-H + S=C=O

Chugaev2.gif Chugaev3.gif

Реакция протекает через шестичленное циклическое переходное состояние, поэтому, как правило, образуется продукт цис-элиминирования. Большим достоинством метода является то, что в условиях проведения реакции не наблюдается изомеризации углеродного скелета и миграции двойной связи.

См. также

Ссылки


Химия

Wikimedia Foundation. 2010.

Игры ⚽ Поможем решить контрольную работу

Полезное


Смотреть что такое "Реакция Чугаева" в других словарях:

  • Чугаева проба — (Л. А. Чугаев, 1873 1922, отеч. химик; син. Чугаева реакция) 1) метод обнаружения ионов никеля по выпадению ярко розового осадка при его взаимодействии с диметилглиоксимом и аммиаком; 2) метод обнаружения холестерина по появлению малиновой… …   Большой медицинский словарь

  • Чугаева реакция — (Л. А. Чугаев) см. Чугаева проба …   Большой медицинский словарь

  • Чугаева реакция —         ксантогеновая реакция, превращение спиртов в олефины термическим разложением метилксантогенатов (см. Ксантогенаты), полученных из этих спиртов, например:                   Наиболее легко (уже в момент образования) разлагаются… …   Большая советская энциклопедия

  • ЧУГАЕВА РЕАКЦИЯ — (ксантогеновая р ция), превращение спиртов в олефины путем пиролиза S метилксантогенатов, получаемых из этих спиртов: Для получения S метилксантогената алкоголят исходного спирта нагревают со смесью CS2 и СН 3I. Образовавшийся S метилксантогенат… …   Химическая энциклопедия

  • Метод Чугаева — Церевитинова — Метод Чугаева–Церевитинова способ определения активного (подвижного) водорода в органических соединениях, разработанный Ф. В. Церевитиновым (совместно с Л. А. Чугаевым) в 1902 1907. Раствор исследуемого соединения в абсолютном диэтиловом или… …   Википедия

  • Метод Чугаева — Метод Чугаева–Церевитинова способ определения активного (подвижного) водорода в органических соединениях, разработанный Ф. В. Церевитиновым (совместно с Л. А. Чугаевым) в 1902 1907. Раствор исследуемого соединения в абсолютном диэтиловом или… …   Википедия

  • Гриньяра реакция —         общий способ синтеза органических веществ с использованием смешанных магнийорганических соединений (См. Магнийорганические соединения) (реактивов Гриньяра) типа RMgX, где R алифатический или ароматический радикал, Х галоген (обычно Br или …   Большая советская энциклопедия

  • Алкены — У этого термина существуют и другие значения, см. Алкен (значения). Пространственная структура этилена. Алкены (олефины, этиленовые углеводороды)  ациклические непредельные углеводороды …   Википедия

  • Чугаев, Лев Александрович — химик и бактериолог (род. в 1873 г.); обучался в 1 м московском кадетском корпусе, где окончил курс в 1889 г. Среднее образование окончил в следующем году в IV московской гимназии. Высшее образование получил в Московском университете по… …   Большая биографическая энциклопедия

  • Чугаев, Лев Александрович — Лев Александрович Чугаев Медальон надгробного памятника на бывш. кладбище Павло Обнорского …   Википедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
… Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»