- Кротоновый альдегид
-
Кротоновый альдегид Общие Систематическое наименование (2E)-бут-2-эналь Традиционные названия β-метакролеин Физические свойства Состояние (ст. усл.) бесцветная жидкость Плотность 0,846 г/см³ Термические свойства Температура плавления -76,5 °C Температура кипения 104,0 °C Химические свойства Растворимость в воде 18,1 (20°C) г/100 мл Классификация Рег. номер CAS 123-73-9 Рег. номер PubChem 447466 SMILES O=C/C=C/C Кротоновый альдегид (англ. Crotonaldehyde) — органическое соединение с формулой CH3CH=CHCHO. Относится к непредельным альдегидам. Цис-кротоновый альдегид неустойчив и легко переходит в транс-изомер.
Содержание
Физические и химические свойства
Кротоновый альдегид представляет собой бесцветную жидкость с резким запахом. Растворяется в этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, бензоле. При 5°С в 100 г. воды растворимость составляет 5 г, при 18°С — 18,1 г; образует азеотропную смесь с содержанием кротонового альдегида 75,7 % и температурой кипения 84°С.
Вызывает слезотечение (лакриматор).
Является важным интермедиатом в органическом синтезе.
Получение и применение
Кротоновый альдегид синтезируют путем альдольной конденсации ацетальдегида:
Кротоновый альдегид является важным прекурсором для синтеза многих химических веществ. Из кротонового альдегида синтезируют сорбиновую кислоту — пищевой консервант, а также триметилгидрохинон, предшественник витамина Е. Другими производными альдегида являются кротоновая кислота и 3-метоксибутанол.[1]
Безопасность
Кротоновый альдегид является раздражающим веществом, входит в список «особо опасных веществ», указанных в Emergency Planning and Community Right-to-Know Act федерального закона США. Широко распространен в природе. Содержится в некоторых продуктах питания, например, в соевом масле[1].
Примечания
- ↑ 1 2 R. P. Schulz, J. Blumenstein, C. Kohlpaintner «Crotonaldehyde and Crotonic Acid» Ullmann’s Encyclopedia of Chemical Technology, Wiley-VCH, Weinheim: 2005. DOI:10.1002/14356007.a08_083
Литература
- Кнунянц И. Л. и др. т.2 Даффа-Меди // Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия, 1990. — 671 с. — 100 000 экз. — ISBN 5-85270-035-5
Альдегиды Предельные Формальдегид · Ацетальдегид · Хлораль · Пропаналь · Бутаналь · Нонаналь · Деканаль · Додеканаль · Глиоксаль · Малондиальдегид Непредельные Акролеин · Кротоновый альдегид · Мирценаль · Цитраль · Цитронеллаль Ароматические Бензальдегид · Салициловый альдегид · Коричный альдегид · Анисовый альдегид · Ванилин · Этилванилин · Гелиотропин Гетероциклические Фурфурол · Пиридоксаль Категории:- Альдегиды
- Алкены
- Лакриматоры
-
Wikimedia Foundation. 2010.