Пеларгоновая кислота

Пеларгоновая кислота
Общие
Химическая формула	C9H18O2
Физические свойства
Молярная масса	158,23 г/моль
Плотность	0,900 г/см³
Термические свойства
Температура плавления	12,5 °C
Температура кипения	254 °C
Классификация
Рег. номер CAS	112-05-0
SMILES	CCCCCCCCC(=O)O

Пеларгоновая кислота (Нонановая кислота) С₈Н₁₇COOH — одноосновная предельная карбоновая кислота. Представляет маслообразную жидкость, застывающую при охлаждении в листовато-кристаллическую массу, плавящуюся при 12,5 °C; t_кип 253—254 °C.

Нахождение в природе

В природе пеларгоновая кислота содержится в виде эфиров в летучем масле Pelargonium roseum, в сивушном масле кормовой свеклы и картофеля, в японском воске; в небольших количествах — в сильно прогорклых жирах (как продукт окисления олеиновой кислоты), в нефти.

Получение

Получают пеларгоновую кислоту озонолизом олеиновой кислоты с последующим окислением продукта реакции воздухом или O₂; выделяют ректификацией из фракций C₅-C₉, C₇-C₉ и C₉-C₁₀ синтетических жирных ислот; путём сплавления непредельной ундециленовой кислоты с гидроксидом калия, к которому прибавлено немного воды:
СН₃—(СН₂)₇—СН=СH—СООН + 2КНО = CН₃—(СН₂)₇—COKO + CH₃—COKO + H₂
По окончании реакции полученную соль пеларгоновой кислоты разлагают соляной кислотой и свободную пеларгоновую кислоту перегоняют под уменьшенным давлением.
Пеларгоновая кислота получается также омылением соответствующего нитрила, нормального цианистого октила C₈H₁₇CN, и образуется при окислении азотной кислотой олеиновой и стеариновой кислоты, а также в некоторых других случаях.

Применение

Применяют пеларгоновую кислоту в производстве полиэфирных алкидных смол, красителей, стабилизаторов; замещённые пеларгоновой кислоты используют в качестве биостимуляторов, эфиры — в качестве душистых веществ, например этилпеларгонат имеет запах розы.