Кофейная кислота

Кофейная кислота
Общие
Систематическое наименование	3,4-диоксикоричная кислота
Традиционные названия	Кофейная кислота
Химическая формула	(HO)2C6H3CH=CHCOOH
Эмпирическая формула	C9H8O4
Физические свойства
Состояние (ст. усл.)	желтые моноклинные кристаллы
Молярная масса	180,16 г/моль
Плотность	1,478 г/см³
Термические свойства
Температура плавления	195°C (с разл.), 213 °C
Классификация
Рег. номер CAS	331-39-5
Рег. номер PubChem	689043
SMILES	O=C(O)\C=C\c1cc(O)c(O)cc1

Кофейная кислота (3,4-диоксикоричная кислота) — ароматическое органическое соединение, двухатомный фенол, непредельная карбоновая кислота с формулой (HO)₂C₆H₃CH=CHCOOH. Cодержится во всех растениях, так как является промежуточным продуктом в биосинтезе лигнина.

Получение

• Кипячением со щелочью кофедубильной кислоты, находящейся в кофе;
• Из протокатехового альдегида (HO)₂C₆H₃—COH реакцией Перкина.

Свойства

Кофейная кислота представляет из себя желтые, моноклинные кристаллы, растворимые в воде и спирте, трудно растворимые в эфире.

Биологическая роль

Кофейная кислота содержится во всех растениях, так как является промежуточным продуктом в биосинтезе лигнина и других биологически активных веществ.

Применение

Медицина

• Кофейная кислота, как показывают исследования, тормозит канцерогенез, хотя по другим данным, она проявляет возможные канцерогенные эффекты.
• Кофейная кислота также проявляет иммуномодулирующую и противовоспалительную активность.

См. также

• Умбеллоновая кислота
• Феруловая кислота

Литература

• Фенолы // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона: В 86 томах (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
• Справочник химика / Редкол.: Никольский Б.П. и др.. — 3-е изд., испр. — Л.: Химия, 1971. — Т. 2. — 1168 с.