Тропан

Тропан
Общие
Систематическое наименование	2,3-дигидро-8-метилнортропидин
Химическая формула	C8H15N
Физические свойства
Молярная масса	125,211 г/моль
Плотность	0,9259 (15 °C) г/см³
Термические свойства
Температура кипения	163-169 °C
Классификация
Рег. номер CAS	529-17-9
SMILES	CN1C2CCC1CCC2

Тропан — третичный амин, составляющий скелет одного из самых распространённых рядов алкалоидов пасленовых, вьюнковых и эритроксиловых растений. Наиболее известными представителями ряда являются атропин из белладонны, скополамин дурмана (пасленовые) и кокаин коки (эритроксиловые). Первые алкалоиды ряда были выделены и исследованы во второй половине XIX века.

Основные тропановые алкалоиды содержат эндо- или экзо-гидроксигруппу в 3-м положении. То есть являются производными т. н. тропина или псевдотропина.

Первый полный синтез тропина и псевдотропина из циклогептанона был описан Вильштеттером в 1903 году^[1]. Гораздо более общий метод формирования тропанового скелета впоследствии был найден Робинсоном^[2].

Литература

• A. J. Humphrey and D. O’Hagan, Nat. Prod. Rep., 2001, 18, 494—502
• S. Singh, Chem. Rev., 2000, 100, 925—1024
• G. Fodor and R. Dharanipragada, Nat. Prod. Rep., 1994, 443—450

Ссылки

1. ↑ R. Willstatter, Annalen., 1903, 317, 204
2. ↑ R. Robinson, J. Chem. Soc. Trans., 1917, 111, 762