Морфин-6-глюкуронид

Морфин-6-глюкуронид
Общие
Систематическое наименование	Морфин-6-глюкуронид
Традиционные названия	M6G
Химическая формула	C18H21NO4
Физические свойства
Молярная масса	461,46 г/моль
Термические свойства
Классификация
Рег. номер PubChem	5360621
SMILES	CN1CC[C@]23[C@@H]4[C@H]1CC5=C2C (=C(C=C5)O)O[C@H]3[C@H](C=C4)O [C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)C(=O)O)O)O)O

Морфин-6-глюкуронид (M6G) — основной активный метаболит морфина, во многом ответственен за обезболивающие эффекты морфина (а, соответственно, кодеина и героина). Анальгетическую активность (на животных) впервые обнаружил японский учёный Йошимура Хидетоши.

Последующие работы в Госпитале Святого Варфоломея в Лондоне в 1980 году, используя особую чувствительную высокоэффективную жидкостную хроматографию, был точно определён первый момент метаболизма морфина и большое количество морфина-6-глюкуронида (наряду с морфином-3-глюкуронидом и морфином-3,6-глюкуронидом, оба при рассмотрении оказались неактивными метаболитами).

Было высказано предположение, что в результате почечной недостаточности в почках может накопиться большое количество M6G, которое может привести к фатальным токсическим поражениям, как, например, угнетение дыхания. У тяжело больных пациентов, часто употребляющих морфин, отказ почек — обычное, но непредвиденное явление. Вначале были изучены 3 пациента, у которых было большое содержание M6G и у которых отказали почки. Дальнейшие исследования были направлены на изучение роли почечной функции в фармакокинетике морфина и его метаболитов и их поведения до и после трансплантации почек.

Ключевой шаг, определяющий важность M6G, был сделан в 1992 году, когда субстанция была искусственно синтезирована и введена пациентам, большинство которых описало облегчение боли.^[1]

Примечания

1. ↑ (1992) «The analgesic activity of morphine-6-glucuronide». Br J Clin Pharmacol 34: 130–8.

Ссылки

• Метаболизм опиатов: современные данные