Дезоморфин

Дезоморфин
Общие
Систематическое наименование	4,5-α-эпокси-17-метил-морфинан-3-ол
Химическая формула	C17H21NO2
Физические свойства
Молярная масса	271.35 г/моль
Термические свойства
Классификация
Рег. номер CAS	427-00-913

Дезоморфин (пермонид) — 7,8-дигидро-6-дезоксиморфин, опиоидный наркотический анальгетик. Сленговое название — «крокодил».

История

Дезоморфин — одна из модификаций структуры морфина. Впервые был получен при поиске заменителей морфина взаимодействием кодеина с тионилхлоридом и последующим восстановлением полученного промежуточного продукта. Не получил широкого распространения в медицинской практике.

В конце 1930-х годов на Западе были предприняты попытки получить на основе морфина новые лекарственные средства с мощным обезболивающим действием, не вызывающие наркотической зависимости. Изменяя структуру молекулы морфина, ученые получили несколько фармакологически активных веществ, наиболее перспективными из которых были дезоморфин (США) и метадон (Германия). При исследовании на животных дезоморфин показал более быстрое и сильное анальгетическое действие по сравнению с морфином. Но дальнейшие клинические испытания выявили, что действие препарата длится всего 2—4 часа, а наркотическая зависимость возникает быстрее. В связи с этим дезоморфин не нашел практического применения как анальгетик.

Определение в моче

Дезоморфин имеет близкую морфину фармакокинетику и с мочой выводится в основном в виде конъюгатов. Обладая большей активностью, дезоморфин имеет меньшие действующие концентрации, а выводимые с мочой количества (после кислотного гидролиза) в нашем случае находились в интервале от 96 до 9120 нг/мл. Это значительно ниже определяемых концентраций общего морфина и общего кодеина в моче потребителей героина и кодеина. Данный факт, а также наличие сопутствующих веществ, создает трудности в выявлении дезоморфина при исследовании в тонком слое сорбента. Так как дезоморфину сопутствуют фармакологически активные вещества. Во всех образцах присутствуют метаболиты анальгина, часто встречаются кофеин, димедрол, парацетамол, реже — фенобарбитал (это связано с содержанием данных веществ в самых распространённых кодеинсодержащих препаратах, использующихся именно для этих целей — Седал-М, Пиралгин, Пенталгин-Н, Седальгин-нео, Тетралгин). Таким образом, дезоморфин, являясь структурной модификацией морфина, обладает подобными ему фармакокинетическими свойствами и выводится с мочой, в основном, в конъюгированном виде. Это определяет целесообразность проведения на этапе пробоподготовки для исследования в тонком слое сорбента и методом хромато-масс-спектрометрии кислотного гидролиза, который позволяет повысить их чувствительность за счет разрушения связанных форм дезоморфина.

По причине кустарного изготовления дезоморфина, при исследовании биологических объектов ему сопутствует целый ряд лекарственных веществ, что влечет за собой определенные трудности при применении тонкослойной хроматографии и интерпретации ее результатов. В этой связи, иммунохроматографический анализ приобретает значение как более эффективный метод в скрининге дезоморфина.

Социальная опасность

Глава ФСКН Виктор Иванов утверждает, что почти две трети аптечных кодеиносодержащих препаратов востребованы наркопотребителями. Рост продаж кодеиносодержащих препаратов абсолютно коррелируется с ростом числа ежегодно ликвидируемых ФСКН наркопритонов, занятых переработкой этих лекарств в дезоморфин, преимущественно в квартирном секторе. Объёмы ежемесячно изымаемого ФСКН дезоморфина за последние два с половиной года возросли в 60 раз. В отдельных регионах до 90 % впервые выявленных наркоманов — это дезоморфинщики^[1].

Регулирование

C 1 июня 2012 года на территории России введён запрет на безрецептурный отпуск кодеиносодержащих препаратов^[2].

Примечания

1. ↑ Глава наркополиции призвал россиян чаще есть петрушку
2. ↑ Препараты с кодеином в России будут отпускать по рецепту

Литература

• Веселовская Н. В., Коваленко А. Е.  Наркотики. — Триада-Х. — М., 2000. — 206 с.
• Катаев С. С., Гаранин В. П., Смирнова И. Ю. Актуальные аспекты судебной медицины // Сборник научных работ. — Ижевск: Экспертиза, 2001. — В. VII. — С. 62-66.
• Nordal A. (1956). «Natural and Synthetic Drugs with Morphine-like Effects Considered from a Pharmacognostic Point of View». Bulletin on Narcotics 8 (1): 18-27.
• Small L. F., Yuen K. C., Eilers L. K. (1933). «The Catalytic Hydrogenation of the Halogenomorphides: Dihydrodesoxymorphine-D¹». Journ. Amer. Chem. Soc. 55: 3863–3870. DOI:10.1021/ja01336a073.
• Weill P. B., Weiss U. (1951). «The Structure of Morphine». Bulletin on Narcotics 2 (2): 12-31.
• С. С. Катаев, Н. Б. Зеленина, Е. А. Шилова Определение дезоморфина в моче // Проблемы экспертизы в медицине. — 2007. — № 1. — С. 32-36.

Ссылки

• Во Франции расследуют смерти от российского наркотика  (рус.). Русская служба Би-би-си (4 ноября 2011). Архивировано из первоисточника 23 марта 2012. Проверено 4 ноября 2011.

У этой статьи нет иллюстраций. Вы можете помочь проекту, добавив их (с соблюдением правил использования изображений). Для поиска иллюстраций можно: попробовать воспользоваться инструментом FIST: нажмите эту ссылку, чтобы начать поиск; попытаться найти изображение на Викискладе; просмотреть иноязычные варианты статьи (если они есть); см. также Википедия:Источники изображений.